O⁵-acetyl-2-iodo-1,4;3,6-dianhydro-2-deoxy-L-iditol | 3555-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: O⁵-acetyl-2-iodo-1,4;3,6-dianhydro-2-deoxy-L-iditol
• 英文别名: O⁵-Acetyl-2-jod-1,4;3,6-dianhydro-2-desoxy-L-idit
• CAS: 3555-07-5
• 化学式: C₈H₁₁IO₄
• 分子量: 298.077
• InChiKey: ZTOXDVJMIJSGEU-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,6aS)-6-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate 在 乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 生成 O⁵-acetyl-2-iodo-1,4;3,6-dianhydro-2-deoxy-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF SODIUM IODIDE ON O-p-TOLUENE-SULPHONYL-1,4;3,6-DIANHYDRIDES OF D-MANNITOL, D-GLUCITOL, AND L-IDITOL

  摘要：

  在乙酸酐溶液中与碘化钠进行置换反应时，比较了四种等己基对甲苯磺酸酯的反应速率与最近描述的O-乙酰-O-对甲苯磺酰异山梨醇的反应速率。后者化合物中的tosyloxy基团被快速置换，因此处于5-endo位置，该化合物的正确名称为2-O-乙酰基-5-O-对甲苯磺酰基-1,4;3,6-二脱氧-D-葡萄糖醇。反应产物被分离为结晶物质，并被确定为2-O-乙酰基-5-去氧-5-碘-1,4;3,6-二脱氧-L-异构山梨醇。

  DOI：

  10.1139/v59-151