2'-脱氧-肌苷 3',5'-二乙酸酯 | 106568-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-肌苷 3',5'-二乙酸酯
• 中文别名: 3',5'-二乙酰基-2'-脱氧肌苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyinosine
• 英文别名: 3',5'-Di-o-acetyl-2'-deoxyadenosine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 106568-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₆
• 分子量: 336.304
• InChiKey: FGIVQALFRSDINB-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-肌苷 3',5'-二乙酸酯 在 Oxone 、 氨 、 碘 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 2'-deoxy-6-N-(phenyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-脱氧核苷和核糖核苷在C6的轻度和高效功能化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]用环状仲胺或咪唑和I（2）/ Ph（3）P / EtN（i-Pr）（2）/（CH（ 2）Cl（2）或甲苯）定量转化为6-N-（取代）嘌呤核苷。与6-（咪唑-1-基）衍生物的S（N）Ar反应得到6-（N，O或S）-取代的产物。在环境温度下用芳基胺对6-（苄基磺酰基）进行S（N）Ar取代。

  DOI：

  10.1021/ol000255h
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 adenosine deaminase 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 2'-脱氧-肌苷 3',5'-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷，一种罕见的DNA成分：亚磷酰胺的合成和回文十二核苷酸的性质

  摘要：

  N 6-（氨基甲酰基甲基）-2'-脱氧腺苷（1），是一种通过噬菌体Mu修饰的核苷，是通过两种不同的途径合成的。通过在嘌呤部分的C（6）处的（2,4,6，-三异丙基苯基苯基）磺酰氧基或乙基亚磺酰基的亲核取代引入了甘氨酸酰胺。将化合物1转化为受保护的亚磷酰胺6b，并用于自互补寡核苷酸7-14的固相合成。2'-脱氧腺苷的置换1引导至T的强烈降低米的低聚物d（AT）的值6（7）和d（ATGAAGCTTCAT）（10）， 分别。由于寡聚物10包含内脱氧核糖核酸酶Hind III的识别位点d（AAGCTT），因此将其进行序列特异性水解实验。所述第一或第二A的替换d由1防止酶促磷酸二酯水解（结果与11和12）。相反，如果较小体积的N 6-甲基-2'-脱氧腺苷取代了第二个A d残基，则观察到缓慢水解（结果为14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700622

文献信息

• Nucleophile-Catalyzed Additions to Activated Triple Bonds. Protection of Lactams, Imides, and Nucleosides with MocVinyl and Related Groups
  作者：Laura Mola、Joan Font、Lluís Bosch、Joaquim Caner、Anna M. Costa、Gorka Etxebarría-Jardí、Oriol Pineda、David de Vicente、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo4006409

  日期：2013.6.21

  Additions of lactams, imides, (S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, 2-pyridone, pyrimidine-2,4-diones (AZT derivatives), or inosines to the electron-deficient triple bonds of methyl propynoate, tert-butyl propynoate, 3-butyn-2-one, N-propynoylmorpholine, or N-methoxy-N-methylpropynamide in the presence of many potential catalysts were examined. DABCO and, second, DMAP appeared to be the best (highest

  将内酰胺，酰亚胺，（S）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮，2-吡啶酮，嘧啶-2,4-二酮（AZT衍生物）或肌苷添加到在许多潜在催化剂的存在下，检查了丙酸甲酯，丙酸叔丁酯，3-丁炔-2-酮，N-丙酰基吗啉或N-甲氧基-N-甲基丙炔酰胺。DABCO和其次是DMAP似乎是最好的（最高的反应速率和E / Z比），而RuCl 3，RuClCp *（PPh 3）2，AuCl，AuCl（PPh 3），CuI和Cu 2（OTf）2个不能催化这种添加。并入的基团（例如，我们称为MocVinyl的2-（甲氧基羰基）乙烯基）用作上述杂环CONH或CONHCO部分的保护基。脱保护是通过与良好的亲核试剂进行交换来实现的：1-十二烷硫醇根阴离子被证明是最通用，最有效的试剂，但在某些特定情况下，其他亲核试剂也起作用（例如，MocVinyl-肌苷可被琥珀酰亚胺阴离子裂解）。DFT和MP2计算帮助解决了一些结构和机械细节。
• A novel nucleophilic approach to 1-alkyladenosines. A two-step synthesis of [1-15N]adenosine from inosine
  作者：Montserrat Terrazas、Xavier Ariza、Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/b505183e

  日期：——

  A novel ANRORC mechanism in the reaction of 1-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)inosines with amines has allowed the preparation of 1-alkyladenosines and [1-15N]adenosines in a straightforward way from inosines.

  1-(2,4-二硝基苯磺酰基)肌苷与胺反应中的一种新颖的 ANRORC 机制，使得能够从肌苷直接制备1-烷基腺苷和[1-15N]腺苷。
• Nucleosides and Nucleotides. 143. Synthesis of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide (AICA) Deoxyribosides from Deoxyinosines and Their Conversion into 3-Deazapurine Derivatives.
  作者：Noriaki MINAKAWA、Yoshimasa SASABUCHI、Arihiro KIYOSUE、Naoshi KOJIMA、Akira MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.44.288

  日期：——

  An efficient and large scale chamical synthesis of 5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICA) 2'-deoxyriboside (5a) and its 3'-deoxyriboside 5b is described. Treatment of 3', 5'-di-O-acetyl-N1-triphenylmethyl-2'-deoxyinosine (3a) with 5 N NaOH in EtOH, followed by anhydrous trifluoroacetic acid gave 5a in 59% yield from 2'-deoxyinosine (1a). AICA 3'-deoxyriboside (5b) was also obtained in a similar manner as for 5a in 73% yield from 3'-deoxyinosine (1b). Conversion of these AICA derivatives (5a, b) into 3-deazapurine derivatives (9a, b, 15a, b, 20a, b) is also described.

  描述了一种高效且大规模的5-氨基咪唑-4-氨基乙酸（AICA）2'-脱氧核糖苷（5a）及其3'-脱氧核糖苷（5b）的化学合成。将3', 5'-二-O-乙酰基-N1-三苯甲基-2'-脱氧腺苷（3a）用5 N氢氧化钠在乙醇中处理，随后用无水三氟乙酸处理，从2'-脱氧腺苷（1a）得到的5a的产率为59%。AICA 3'-脱氧核糖苷（5b）也以类似的方式从3'-脱氧腺苷（1b）获得，产率为73%。还描述了将这些AICA衍生物（5a、b）转化为3-去氨嘌呤衍生物（9a、b，15a、b，20a、b）。
• Azide−Tetrazole Equilibrium of C-6 Azidopurine Nucleosides and Their Ligation Reactions with Alkynes
  作者：Mahesh K. Lakshman、Manish K. Singh、Damon Parrish、Raghavan Balachandran、Billy W. Day

  DOI：10.1021/jo902342z

  日期：2010.4.16

  nucleosides, access to the azido derivatives could be readily attained via displacement of BtO− from the O6-(benzotriazol-1-yl)inosine nucleosides by azide anion. Use of diphenylphosphoryl azide/DBU as a simple route to the acetyl-protected azido nucleosides was also evaluated, but this proved to be inferior. Since these azido nucleosides can exist in an azide·tetrazole equilibrium, the effect of solvent

  已经开发了C-6叠氮嘌呤核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的简便合成方法。对于甲硅烷基和乙酰基保护的以及未受保护的核苷，获得了叠氮基的衍生物，可以很容易地通过BTO的位移达到-从ø 6 -叠氮阴离子（苯并三唑-1-基）肌苷核苷。还评估了使用二苯基磷酰基叠氮化物/ DBU作为获得乙酰基保护的叠氮核苷的简单途径，但事实证明这是较差的。由于这些叠氮基核苷可以在叠氮化物·四唑平衡中存在，因此研究了溶剂极性对该平衡的影响。随后，对Cu介导的叠氮化物-炔（“点击”）连接进行了详细分析。双相CH 2 Cl 2 / H事实证明，2 O介质最适合连接反应，从而抑制了竞争中不希望的叠氮化物还原。有趣的是，尽管在CD 2 Cl 2和CD 2 Cl 2 / D 2中四唑基异构体占主导（约80％）。O，Cu催化的点击反应与甲硅烷基保护的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷顺利进行，从而导致C-6三唑基产物的收率非常好。因此，反应
• TEMPO-derived spin labels linked to the nucleobases adenine and cytosine for probing local structural perturbations in DNA by EPR spectroscopy
  作者：Dnyaneshwar B Gophane、Snorri Th Sigurdsson

  DOI：10.3762/bjoc.11.24

  日期：——

  Three 2 -deoxynucleosides containing semi-flexible spin labels, namely (T)A, (U)A and (U)C, were prepared and incorporated into deoxyoligonucleotides using the phosphoramidite method. All three nucleosides contain 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) connected to the exocyclic amino group; (T)A directly and (U)A as well as (U)C through a urea linkage. (T)A and (U)C showed a minor destabilization

  制备了三种含有半柔性自旋标记的2-脱氧核苷，即(T)A、(U)A和(U)C，并使用亚磷酰胺方法将其掺入脱氧寡核苷酸中。所有三个核苷均含有与环外氨基相连的 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)；(T)A 直接连接，(U)A 以及 (U)C 通过尿素键连接。(T)A 和 (U)C 显示 DNA 双链体有轻微的不稳定，如熔解温度小幅降低所示，而 (U)A 使双链体不稳定超过 10 摄氏度。 圆二色性 (CD) 测量表明所有三个标记都容纳在 B-DNA 双链体中。自旋标签 (T)A 的迁移率随双链 DNA 中不同碱基配对伙伴的变化而变化，其中 (T)A*T 对的迁移率最低。此外，(T)A 在酸性条件下显示序列 (T)A*C 和 (T)A*G 的迁移率降低，以至于后者的 EPR 谱几乎与 (T)A* 的 EPR 谱重叠。 T。pH 5 时 (T)A*C 和 (T)A*G 错配的迁移率降低与