10-(phenylsulfonyl)-2,7-di(thiophen-2-yl)-10H-dithieno[2,3-b:3',2'-h]carbazole | 1072096-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 10-(phenylsulfonyl)-2,7-di(thiophen-2-yl)-10H-dithieno[2,3-b:3',2'-h]carbazole
• 英文别名: 11-(Benzenesulfonyl)-6,16-dithiophen-2-yl-7,15-dithia-11-azapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.014,18]nonadeca-1(12),2(10),3,5,8,13,16,18-octaene
• CAS: 1072096-96-8
• 化学式: C₃₀H₁₇NO₂S₅
• 分子量: 583.8
• InChiKey: WAMUDUILEKKCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 tetraethyl 2,2'-(2,5-bis(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(methan-1-ylidene)dimalonate 在 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到10-(phenylsulfonyl)-2,7-di(thiophen-2-yl)-10H-dithieno[2,3-b:3',2'-h]carbazole
  参考文献：
  名称：

  涉及溴甲基吲哚与芳烃/杂芳烃的多米诺反应的环状咔唑类似物的多功能合成

  摘要：

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801018

文献信息

• A one pot synthesis of annulated carbazole analogs
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Ramalingam Balamurugan Radhakrishn Sureshbabu、Natarajan Senthil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.036

  日期：2008.10.6

  A ZnBr2-mediated arylation of N-protected 2/3-bromomethylindoles containing an electron-deficient malonylidene unit with arenes at 80 degrees C led to the formation of arylated products, which on Unprecedented 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and subsequent aromatization with loss of diethylmalonate furnished the corresponding annulated carbazoles in reasonable yields. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Donor–acceptor-Type Polymers Based on Dithieno[2,3-<i>b</i>;7,6-<i>b</i>]carbazole Unit for Photovoltaic Applications
  作者：Atsushi Kimoto、Yusuke Tajima

  DOI：10.1021/ol300709u

  日期：2012.5.4

  Dithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole (TCZT), a type of heteropentacene with nitrogen and sulfur atoms, was synthesized with a focus on the unique reactivity of carbazole via double intramolecular Friedel-Crafts acylation. A donor-acceptor-type polymer (PTCZTBT) was also synthesized, and Its physicochemical properties are reported.