4-(benzyl)amino-N-methyl-1,8-naphthalimide | 1206893-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyl)amino-N-methyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-(benzylamino)-N-methyl-1,8-naphthalimide；4-benzylamino-N-methyl-1,8-naphthalimide；6-(benzylamino)-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1206893-89-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: VEUQQLCYORZBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyl)amino-N-methyl-1,8-naphthalimide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到4-(N'-methyl)benzylamino-N-methyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  An efficient naphthalimide based fluorescent dyad (ANPI) for F− and Hg2+ mimicking OR, XNOR and INHIBIT logic functions

  摘要：

  合成并表征了一种结合了蒽和萘酸酐单元的荧光双色性二元体。该二元体在波长为380/360 nm激发时，显示出在约535 nm的FRET介导的发射信号，能量转移效率高（ET = 93%）且量子产率为(Φ = 0.155)。当与F⁻和Hg²⁺离子选择性相互作用时，观察到FRET信号减弱（开关关闭），溶液的肉眼敏感颜色变化为深红色，伴随着相应于蒽单元的增强发射（开关开启）。Job图分析显示二元体与F⁻/AcO⁻和Hg²⁺离子之间存在1:1的化学计量比。在化学输入F⁻、AcO⁻和Hg²⁺离子时，二元体的输出荧光信号模拟了或门（OR）、XNOR门和抑制门（INHIBIT）逻辑函数。1H NMR滴定实验表明，在F⁻和AcO⁻存在下，分别发生了－NH质子的去质子化和“Y型或钳子状”氢键相互作用，涉及－NH、－CHN－和蒽环质子。

  DOI：

  10.1039/c1nj20058e
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 吡啶 、 溴 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 4-(benzyl)amino-N-methyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  An efficient naphthalimide based fluorescent dyad (ANPI) for F− and Hg2+ mimicking OR, XNOR and INHIBIT logic functions

  摘要：

  合成并表征了一种结合了蒽和萘酸酐单元的荧光双色性二元体。该二元体在波长为380/360 nm激发时，显示出在约535 nm的FRET介导的发射信号，能量转移效率高（ET = 93%）且量子产率为(Φ = 0.155)。当与F⁻和Hg²⁺离子选择性相互作用时，观察到FRET信号减弱（开关关闭），溶液的肉眼敏感颜色变化为深红色，伴随着相应于蒽单元的增强发射（开关开启）。Job图分析显示二元体与F⁻/AcO⁻和Hg²⁺离子之间存在1:1的化学计量比。在化学输入F⁻、AcO⁻和Hg²⁺离子时，二元体的输出荧光信号模拟了或门（OR）、XNOR门和抑制门（INHIBIT）逻辑函数。1H NMR滴定实验表明，在F⁻和AcO⁻存在下，分别发生了－NH质子的去质子化和“Y型或钳子状”氢键相互作用，涉及－NH、－CHN－和蒽环质子。

  DOI：

  10.1039/c1nj20058e

文献信息

• A simple naphthalimide-based receptor for selective recognition of fluoride anion
  作者：Arvind Misra、Mohammad Shahid、Pratibha Dwivedi、Priyanka Srivastava、Rashid Ali、Syed S. Razi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.212

  日期：——

  Synthesis of a simple fluorescent naphthalimide based receptor 4-aminobenzyl-N-methyl-1,8naphthalimide 3 was carried out as a selective fluoride ion sensor. In acetonitrile, interaction of 3 with different anions such as, AcO – , F – , Cl – , Br – , I – , and SCN – revealed significant fluorescence quenching only with the F – anion. In the presence of the fluoride anion, the color of the solution changed

  合成了一种简单的荧光 naphthalimide 受体 4-aminobenzyl-N-methyl-1,8naphthalimide 3 作为选择性氟离子传感器。在乙腈中，3 与不同阴离子（例如 AcO – 、F – 、Cl – 、Br – 、I – 和 SCN – ）的相互作用显示仅与 F – 阴离子发生显着的荧光猝灭。在氟阴离子的存在下，溶液的颜色从荧光绿色变为紫色，这是肉眼可见的。光致电子转移 (PET) 反应的传感机制的可能模式归因于在氟化物存在下酸性 NH 质子的去质子化，这通过分子内电荷转移 (ICT) 和 1 H NMR 光谱数据分析的光学性质变化得到证实. 乔布斯的情节分析显示为 1：3 和 F – 之间相互作用的 1 化学计量。通过 Stern-Volmer 图估计荧光猝灭的程度。
• Microwave-assisted synthesis of 1,8-naphthalic anhydride and fluorescent probes based on its derivatives
  作者：Arvind Misra、Mohammad Shahid、Pratibha Dwivedi

  DOI：10.1007/s00706-009-0160-4

  日期：2009.10

  AbstractEfficient synthesis of fluorescent probes based on 1,8-naphthalic anhydride from acenaphthene with the help of microwave irradiation is described. Application of microwave dielectric heating helped improve the yield of the products (>85%) and also reduced the formation of undesired side-products. Graphical Abstract

  摘要描述了在微波辐射的帮助下从烯有效合成基于1，8-萘酸酐的荧光探针。微波介电加热的应用有助于提高产品的收率（> 85％），并减少了不良副产品的形成。 图形概要