摘要:
在合成模型化合物上研究了两种类型的环内烯醇缩醛形成β-消除。在两种类型中,均选择4-O-甲磺酰基残基作为离去基团。的A,E -β-消除了我证明在2,3-苄基醚保护d-glucopyranosiduronate衍生物,和一个,一个-β-消除对类似的取代d-galactopyranosiduronates XVII。在25°C下使用少量过量的KOH的甲醇溶液,观察到甲磺酸分子被快速消除,并且作为反应产物,获得了4,5-不饱和的4-脱氧己吡喃并异十二碳酸酯衍生物II。在α,e-和α, α-甲磺酸酯β-消除物之间仅发现不重要的立体选择性。