5-benzyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one | 1454933-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-benzyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one
• 英文别名: (R)-5-benzyl-4b,5,12,13-tetrahydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one；(4bR)-5-benzyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one
• CAS: 1454933-35-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: CMDGVXUMWPXMJR-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-(1H)-isoquinolin-2-yl)benzoic acid 在 (4R,11bS)-4-hydroxy-2,6-bis(adamantan-1-yl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9,14-dioctyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium phosphate 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-5-benzyl-4b,5,12,13-tetrahydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one 、 5-benzyl-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b

文献信息

• Click-binol-phosphoric acid catalysts in intramolecular enantioselective oxidative C H-bond functionalization
  作者：Sebastian Stockerl、Daniel Gutiérrez、Olga García Mancheño

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.006

  日期：2017.1

  Counteranion-catalysis represents an appealing but challenging approach for the development of enantioselective oxidative C-H bond functionalization reactions. In this work, a new family of 3,3'-triazolyl BINOL-derived phosphoric acids was synthesized and employed in the intramolecular asymmetric C-H bond functionalization of N-aryl substituted tetrahydroisoquinolines. As previously reported with related structures, the presence of the triazole groups on the catalysts was key to attain enantioselectivity. Our study also shows the importance of choosing the appropriate regioisomeric triazole groups at the BINOL backbone to achieve a more efficient chirality transfer. Moderate enantiomeric ratios were obtained with the N-benzamide substrates, whereas the change of the nature of the nucleophile fragment was translated to a dramatic loss of the enantioselectivity. Therefore, it can be foreseen that there is a need for designing further superior catalyst structures to develop future counter-anion organocatalyzed asymmetric C-H bond functionalization reactions. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.