ethyl 4-[[2-acetyl-4-(ethylsulfamoyl)-1-benzofuran-7-yl]oxy]butanoate | 826992-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-[[2-acetyl-4-(ethylsulfamoyl)-1-benzofuran-7-yl]oxy]butanoate
• CAS: 826992-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇S
• 分子量: 397.449
• InChiKey: VIWSZBDPHMFINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.1-96.2 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  561.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[[2-acetyl-4-(ethylsulfamoyl)-1-benzofuran-7-yl]oxy]butanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 26.0~70.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-[2-[1-(2-cyano-3-hydroxybut-2-enonylamino)ethyl]-4-ethylsulfamoylbenzo[b]furan-7-yloxy]butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ethyl 4-[[2-acetyl-4-(ethylsulfamoyl)-1-benzofuran-7-yl]oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j

文献信息

• Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Jun-ichi Kunitomo、Reina Kobayashi、Takehiko Yokomizo、Takao Shimizu、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takeshi Nabe、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b503615a

  日期：——

  Variable benzo[b]furan derivatives having (E)- and (Z)-2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl groups at the 2-, 4- and 5-positions and a carboxylpropoxy or (1-phenyl)ethoxy group at the 7-position were prepared to find novel and selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists. (E)-2-(2-Diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (4v) showed selective inhibition to the human BLT2 receptor (hBLT2). On the other hand, (E)-2-acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (7v) inhibited both human BLT1 receptor (hBLT1) and hBLT2. The (E)-2-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl) group lay on approximately the same plane as the benzo[b]furan ring, whereas the (E)-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl) group had the torsion angle (45.7°) from the benzo[b]furan ring plane. However, the (Z)-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans were inactive. The inhibitory activity depended on the conformation of the 2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl group.

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。
• Preparation of 2- and 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans having potent antagonistic activity against human leukotriene B4 BLT1 and/or BLT2 receptors
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takeshi Nabe、Shigekatsu Kohno、Takehiko Yokomizo、Takao Shimizu、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b411286e

  日期：——

  (E)-2-Acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (4b) with a characteristic conformation and (E)-2-(2-morpholinocarbo-1-methylvinyl)-7-ethoxycarbopropoxybenzo[b]furan ((E)-3b) were prepared and evaluated for their leukotriene B4 (LTB4) antagonistic activity. Compound 4b showed potent antagonistic activity against human BLT1 and BLT2 receptors. Compound (E)-3b displayed selective BLT2 receptor antagonistic activity. Both compounds were inactive to cysteinyl LT receptors.

  制备了具有特征构象的（E）-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃（4b）和（E）-2-(2-吗啉基羰基-1-甲基乙烯基)-7-乙氧基羰基丙氧基苯并[b]呋喃（（E）-3b），并评估了它们对白三烯B4（LTB4）的拮抗活性。化合物4b对人类BLT1和BLT2受体显示出有效的拮抗活性。化合物（E）-3b显示出选择性BLT2受体拮抗活性。两种化合物对半胱氨酰LT受体均无活性。