(3R,4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-ethenyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-(triethylsiloxy)-7-octyne | 902782-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-ethenyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-(triethylsiloxy)-7-octyne
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-triethylsilyloxyoct-7-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 902782-11-0
• 化学式: C₄₆H₇₀O₅Si₃
• 分子量: 787.315
• InChiKey: ZENLEAKYWMOQMG-GMNIUMPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-ethenyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-(triethylsiloxy)-7-octyne 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (2E,4R,5R,7R,10Z)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-11-cyclohexyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-(triethylsiloxy)undeca-2,10-dien-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  磷霉素B及其生物合成脱氨基前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600458
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)-5-hexynal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-ethenyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-(triethylsiloxy)-7-octyne
  参考文献：
  名称：

  磷霉素B及其生物合成脱氨基前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600458

文献信息

• Improved synthesis of the polyhydroxylated central part of phoslactomycin B
  作者：Hisato Nonaka、Noriaki Maeda、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.058

  日期：2007.8

  A new approach to the C(7)-C(13) intermediate for the synthesis of phoslactomycin B was investigated. Asymmetric dihydroxylation of the beta,gamma-unsaturated ester proceeded cleanly to afford the beta-hydroxyl-gamma-lactone with 97.6% ee, which upon protection as the PMB ether followed by hydride reduction furnished a diol. After selective protection of the prim-OH, oxidation of the see-OH and chelation-controlled addition of CH2=CHMgBr afforded the C(7)-C(11) segment. Later on, the C(11) stereocentre was constructed by the asymmetric transfer hydrogenation using the Noyori catalyst. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.