REL-(1R,2R)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环烷-2-基)环丙烷-1-腈 | 1422541-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: REL-(1R,2R)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环烷-2-基)环丙烷-1-腈
• 英文名称: (trans)-2-cyanocyclopropane boronic acid pinacol ester
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-cyclopropane-1-carbonitrile；(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 1422541-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO₂
• 分子量: 193.054
• InChiKey: LMBRSTBCFVYBJR-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 联硼酸频那醇酯 在 4-(叔丁氧羰基)吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以4.05 g的产率得到REL-(1R,2R)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环烷-2-基)环丙烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  环丙烷N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的有机催化脱羧硼基化

  摘要：

  描述了通过相应的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对 1,1-二取代、1,2-二取代和双环环丙烷羧酸进行两步有机催化脱羧硼基化的简便方案，使用异烟酸叔丁酯或异烟酸乙酯作为廉价且容易获得的催化剂。该方法的范围得到了证明，主要受到贫电子基板的限制。反应序列显示出良好的可扩展性（高达 51.5 g）和出色的反式非对映选择性（对于 1,2-二取代底物的情况）。因此，所提出的方法是其他现有（即金属催化）硼脱羧方法的非常有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02247

文献信息

• Iridium-Catalyzed C–H Borylation of Cyclopropanes
  作者：Carl W. Liskey、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja400103p

  日期：2013.3.6

  The borylation of cyclopropanes catalyzed by the combination of (eta(6)-mes)IrBpin(3) or [Ir(COD)-OMe](2) and a phenanthroline derivative is reported. The borylation occurs selectively at the methylene C-H bonds of the cyclopropane ring over methine or methyl C-H bonds. High diasteroselectivities were observed from reactions catalyzed by the combination of iridium and 2,9-Me(2)phenanthroline. The cyclopropylboronate esters that are generated are versatile synthetic intermediates that can be converted to trifluoroborate salts, boronic acids, cyclopropylarenes, cyclopropylamines, and cyclopropanols.