(3R,4S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-phenyl-hexan-2-one | 1020746-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-phenyl-hexan-2-one
• CAS: 1020746-54-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 452.782
• InChiKey: SMLYGUBKNVYODK-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 在 (2S,3R)-2-amino-3-tert-butoxy-N-[(S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl]butanamide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-phenyl-hexan-2-one 、 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-6-phenyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  与水相容的有机催化剂，用于二羟基丙酮和醛类的直接不对称合成醛醇缩合反应。

  摘要：

  开发了一种新型的有机催化剂，该催化剂可有效催化未保护或受保护的二羟基丙酮与各种醛的反应，从而提供具有良好收率和ee值高达> 99％的顺式醛醇产物。重要的是，这种酰胺催化剂对多种非芳族醛受体均有效，这些受体在其他催化剂的存在下被证明是困难的。受保护的二羟基丙酮的反应在水性介质中进行，无需添加有机溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol8002833