(4-(4-phenoxy)phenyl)dimethyl(phenyl)silane | 41318-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(4-phenoxy)phenyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: dimethyl(4-phenoxyphenyl)(phenyl)silane；(Phenoxyphenyl)phenyldimethylsilan
• CAS: 41318-45-0
• 化学式: C₂₀H₂₀OSi
• 分子量: 304.464
• InChiKey: ZCGGHNDPHXGXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4-(4-phenoxy)phenyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基酮合成硅烷。

  摘要：

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03487

文献信息

• Silyldefluorination of Fluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Shubhadip Mallick、Pan Xu、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201808646

  日期：2019.1.2

  The reaction of readily generated silyl lithium reagents with various aryl fluorides to provide the corresponding aryl silanes is reported. DFT calculations reveal that the nucleophilic aromatic substitution of the fluoride anion by the silyl lithium reagent proceeds through concerted ipso substitution. In contrast to the classical nucleophilic aromatic substitution, this concerted ionic silyldefluorination

  据报道容易产生的甲硅烷基锂试剂与各种芳基氟化物反应以提供相应的芳基硅烷。DFT计算表明，甲硅烷基锂试剂对氟化物阴离子的亲核芳香族取代是通过协同的ipso取代进行的。与经典的亲核芳香族取代相反，这种协同的离子化甲硅烷基脱氟反应也发生在电子含量更高的芳基氟化物上。
• Catalytic reduction of aryl trialkylammonium salts to aryl silanes and arenes
  作者：Alexander W. Rand、John Montgomery

  DOI：10.1039/c9sc01083a

  日期：——

  A new approach for the reduction of aryl ammonium salts to arenes or aryl silanes using nickel catalysis is reported. This method displays excellent ligand-controlled selectivity based on the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand employed. Utilizing a large NHC in non-polar solvents generates aryl silanes, while small NHCs in polar solvents promote reduction to arenes. Several classes of aryl silanes

  报道了一种使用镍催化将芳基铵盐还原为芳烃或芳基硅烷的新方法。该方法基于使用的N杂环卡宾（NHC）配体显示出出色的配体控制选择性。在非极性溶剂中使用较大的NHC会生成芳基硅烷，而在极性溶剂中使用较小的NHC会促进还原为芳烃。可以从简单的苯胺结构单元中获得几类芳基硅烷，包括可用于交叉偶联，氧化和卤化的那些。反应条件温和，可耐受官能团，可有效接触各种苯衍生物。
• A nickel-catalyzed silylation reaction of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents
  作者：Wei-Ze Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob00840d

  日期：——

  Ni(PEt3)Cl2-catalyzed silylation of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents was carried out. This protocol allows alkyl aryl sulfoxides to convert to arylsilicon compounds under mild reaction conditions, tolerates a range of functional groups and is suitable for a wide scope of substrates.

  用甲硅烷基锌试剂进行Ni（PEt 3）Cl 2催化的烷基芳基亚砜的甲硅烷基化。该方案允许烷基芳基亚砜在温和的反应条件下转化为芳基硅化合物，可耐受一定范围的官能团，并且适用于多种底物。
• <i>p</i>-Silylation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis: Use of <i>p</i>-Silylated Arenes for Exclusive <i>o</i>-Silylation, <i>o</i>-Acylation, and <i>o</i>-Alkylation Reactions
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Pushpendra Singh、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02672

  日期：2021.10.15

  Photocatalytic regiospecific p-silylation of arenes has been achieved by the coupling of in situ generated silyl radical with arene radical cation. The strategy involves reductive activation of PhSe–SiR3 and single electron transfer from the electron rich arene to 9,10-dimethoxyanthracene radical cation (DMA•+). p-Silyl arenes, thus formed, are further utilized for exclusive o-silylation reaction and

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。
• Nickel‐Catalyzed Reaction of Aryl 2‐Pyridyl Ethers with Silylzinc Chlorides: Silylation of Aryl 2‐Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon−Oxygen Bond
  作者：Ying‐Ying Kong、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900949

  日期：2019.12.3

  Ni‐catalyzed C−O(Py) bond activation and silylation of aryl 2‐pyridyl ethers with silylzinc chlorides were carried out. This protocol allowed the 2‐pyridyloxy group to be substituted by a silyl group with short reaction times, mild reaction conditions, and good compatibility of functional groups.

  进行了Ni催化的C-O（Py）键活化和芳基2-吡啶基醚与甲硅烷基氯化锌的甲硅烷基化反应。该方案允许2-吡啶氧基被甲硅烷基取代，反应时间短，反应条件温和且官能团相容性好。