4-(3-piperidinyl)pyrimidine | 1185194-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3-piperidinyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(Piperidin-3-yl)pyrimidine；4-piperidin-3-ylpyrimidine
• CAS: 1185194-36-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• mdl: MFCD11040539
• 分子量: 163.222
• InChiKey: AOEQLGOAKGIRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-(3-piperidinyl)pyrimidine 、 对甲苯磺酸 在 甲醇 、 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧自由基 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学 ABNO 介导的二级哌啶 α-氰化用于制药结构块多样化

  摘要：

  由于哌啶在商业药物中的普遍存在，二级哌啶是理想的药物成分。在这里，我们报告了一种无需保护或取代 NH 键即可使与氮相邻的杂环氰化的电化学方法。该反应使用 ABNO（9-氮杂双环壬烷 N-氧基）作为催化介质。ABNO 的电化学氧化产生相应的氧代铵物质，促进 2°哌啶脱氢为环亚胺，然后加入氰化物。低电位介导的电解过程与哌啶环上的各种杂环和氧化敏感取代基相容，并能够合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08145

文献信息

• Electrochemical Aminoxyl-Mediated α-Cyanation of Secondary Piperidines for Pharmaceutical Building Block Diversification
  作者：Alastair J. J. Lennox、Shannon L. Goes、Matthew P. Webster、Hannes F. Koolman、Stevan W. Djuric、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b08145

  日期：2018.9.12

  Secondary piperidines are ideal pharmaceutical building blocks owing to the prevalence of piperidines in commercial drugs. Here, we report an electrochemical method for cyanation of the heterocycle adjacent to nitrogen without requiring protection or substitution of the N-H bond. The reaction utilizes ABNO (9-azabicyclononane N-oxyl) as a catalytic mediator. Electrochemical oxidation of ABNO generates

  由于哌啶在商业药物中的普遍存在，二级哌啶是理想的药物成分。在这里，我们报告了一种无需保护或取代 NH 键即可使与氮相邻的杂环氰化的电化学方法。该反应使用 ABNO（9-氮杂双环壬烷 N-氧基）作为催化介质。ABNO 的电化学氧化产生相应的氧代铵物质，促进 2°哌啶脱氢为环亚胺，然后加入氰化物。低电位介导的电解过程与哌啶环上的各种杂环和氧化敏感取代基相容，并能够合成非天然氨基酸。