3-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one | 195834-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one；[(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-(8-oxo-4,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 195834-24-3
• 化学式: C₂₅H₂₁FN₄O₆
• 分子量: 492.463
• InChiKey: QOTVRWGQPQMSBV-MHXAIHSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one 、 sodium methoxide methanol 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to produce the titled compound (20)的产率得到3-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2'-deoxy-2'-halocoformycins or

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型合成2'-脱氧-2'-卤代甲霉素的方法，其在实际上具有高收率的抑制腺苷脱氨酶的活性。因此，提供了一种包括多级反应的过程，使用tert-丁基1-（3,5-二-O-酰基-2-脱氧-2-卤代-β-D-核糖或阿拉伯核糖）-5-氨基咪唑-4-羧酸酯（式（II））作为起始中间体，从而产生2'-脱氧-2'-卤代甲霉素或2'-脱氧-2'-表-2'-卤代甲霉素（式（I-a））以及2'-脱氧-8-表-2'-卤代甲霉素或2'-脱氧-8,2'-二表-2'-卤代甲霉素（式（I-b））的方法。预计2'-脱氧-2'-卤代甲霉素及其表异构体可用作淋巴细胞白血病药物以及各种由腺苷脱氨酶作用引起的疾病的药物。

  公开号：

  US05831072A1