5-[(1R,3R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-4-methyl-1H-imidazol-2-amine | 335062-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(1R,3R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-4-methyl-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 335062-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂N₃
• 分子量: 310.226
• InChiKey: OHEXEGZWGZINIT-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 5-[(1R,3R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-4-methyl-1H-imidazol-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氨 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method

  摘要：

  提供了杂环化合物，这些化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下： 其中n为1至5；X为N或C—R5，其中R5为H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z为杂芳基团，R1、R2、R3和R4如本文所定义，且其中X为N。R1最好为芳基或杂芳基，并且可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，提供了一种方法，用于预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常，采用上述杂环衍生物。

  公开号：

  US06887870B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-[(1S,3S)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-5-methyl-1H-imidazol-2-yl]acetamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[(1R,3R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-4-methyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Aminoimidazoles as bioisosteres of acylguanidines: novel, potent, selective and orally bioavailable inhibitors of the sodium hydrogen exchanger isoform-1

  摘要：

  dInhibition of the sodium hydrogen exchanger isoform-1 (NHE-1) has been shown to limit damage to the myocardium under ischemic conditions in animals. While most known NHE-1 inhibitors are acylguanidines, this report describes the design and synthesis of a series of heterocyclic inhibitors of NHE-1 including aminoimidazoles with undiminished in vitro activity and oral bioavailability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.066

文献信息

• US7326705B2
  申请人：——

  公开号：US7326705B2

  公开（公告）日：2008-02-05