3-Ethoxycarbonylvinyl-7-(2'-hydroxy)phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid | 57079-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonylvinyl-7-(2'-hydroxy)phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-3-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-7t-((Ξ)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 57079-28-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 432.454
• InChiKey: ABHOZDWLWWQHFZ-WDOBJEIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-acetylamino-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 甲酸 作用下， 生成 3-Ethoxycarbonylvinyl-7-(2'-hydroxy)phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。28. 3-（取代的）乙烯基头孢菌素的制备和生物学活性。

  摘要：

  3-（取代的）乙烯基头孢烯核是通过3-甲酰基头孢烯衍生物与稳定的膦烷反应制备的。适当的合成步骤使得可以制备一系列带有多种7-酰基氨基官能团的3-乙氧基羰基乙烯基-和3-羧基乙烯基-乙烯醚衍生物。还制备了3-氰基乙烯基头孢烯核的苯氧基乙酰基和噻吩乙酰基衍生物。尽管在许多情况下，一般的革兰氏阳性活性与头孢菌素相当，但针对耐青霉素G的金黄色葡萄球菌，新的头孢菌素疗效低下。3-（取代）乙烯基头孢菌素对许多革兰氏阴性生物具有良好的活性。在某些情况下，这种活动非常好。相对于N-乙酰基-7-ACA，N-乙酰基类似物具有令人惊讶的良好活性。

  DOI：

  10.1021/jm00244a007