benzyl buta-1,2-dienyl(diethoxyphosphoryl)carbamate | 1228312-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl buta-1,2-dienyl(diethoxyphosphoryl)carbamate
• CAS: 1228312-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₅P
• 分子量: 339.328
• InChiKey: MFVUXUWUWBVDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[but-3-yn-2-yloxy(diethoxy)-λ5-phosphanylidene]carbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到benzyl buta-1,2-dienyl(diethoxyphosphoryl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[3,3]重排，可轻松合成烯丙酰胺

  摘要：

  描述了一种[3,3]重排用于手性烯丙酰胺的简便构建。将炔丙醇，亚氯酸亚磷酸酯和叠氮化Cbz合并以提供炔丙基亚磷酸酯，在催化性钯（II）存在下，重排成烯丙酰胺。通过改变炔丙醇上的取代方式，可以高收率获得单，二和三取代的烯丙酰胺。另外，使用对映体富集的炔丙醇能够制备立体化学定义的烯丙酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol1007845

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3,3]-Rearrangement for the Facile Synthesis of Allenamides
  作者：Amy M. Danowitz、Christopher E. Taylor、Tamar M. Shrikian、Anna K. Mapp

  DOI：10.1021/ol1007845

  日期：2010.6.4

  described. A propargylic alcohol, a chlorophosphite, and Cbz-azide are combined to provide a propargylic phosphorimidate that, in the presence of catalytic palladium(II), rearranges to an allenamide. By varying the substitution pattern on the propargylic alcohol, mono-, di-, and trisubstituted allenamides can be accessed in good yields. Additionally, the use of an enantiomerically enriched propargylic alcohol

  描述了一种[3,3]重排用于手性烯丙酰胺的简便构建。将炔丙醇，亚氯酸亚磷酸酯和叠氮化Cbz合并以提供炔丙基亚磷酸酯，在催化性钯（II）存在下，重排成烯丙酰胺。通过改变炔丙醇上的取代方式，可以高收率获得单，二和三取代的烯丙酰胺。另外，使用对映体富集的炔丙醇能够制备立体化学定义的烯丙酰胺。