(1S,2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-(triethyl-silyloxy)cyclohex-3-enecarboxamide | 1228172-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-(triethyl-silyloxy)cyclohex-3-enecarboxamide
• 英文别名: (1S,2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-triethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 1228172-63-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: GDRKFWZCEGPGTJ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxy-4-triethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-((1S,2S)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl)propan-2-ol 、 2-((1R,2R)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl)propan-2-ol 、 (1S,2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-(triethyl-silyloxy)cyclohex-3-enecarboxamide 、 (1R,2R)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-(triethyl-silyloxy)cyclohex-3-enecarboxamide 、 2-((1S,2S)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enecarboxamido)ethyl acetate 、 2-((1R,2R)-2-methoxy-4-(triethylsilyloxy)cyclohex-3-enecarboxamido)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-叶绿素的催化对映选择性全合成及其结构修饰

  摘要：

  已经实现了叶绿素的催化不对称全合成。通过Danishefsky二烯与缺电子烯烃的催化不对称Diels-Alder反应，已获得了关键的高度取代的环己烯衍生物。Diels-Alder加合物通过催化的Ito-Saegusa氧化转化为手性形式的受保护的环己烷-1,3-二酮。尽管已成功合成了所报道的叶绿素的结构，但旋光性与天然化合物的旋光性相反。天然（-）叶绿素的绝对构型被修改为（6 S，7 S）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo1003746

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Platyphyllide and Its Structural Revision
  作者：Shiharu Hiraoka、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo1003746

  日期：2010.6.4

  The catalytic asymmetric total synthesis of platyphyllide has been accomplished. A key highly substituted cyclohexene derivative has been obtained by the catalytic asymmetric Diels−Alder reaction of Danishefsky diene with an electron-deficient alkene. The Diels−Alder adduct was converted to a protected cyclohexane-1,3-dione in chiral form by catalytic Ito−Saegusa oxidation. Although the reported structure

  已经实现了叶绿素的催化不对称全合成。通过Danishefsky二烯与缺电子烯烃的催化不对称Diels-Alder反应，已获得了关键的高度取代的环己烯衍生物。Diels-Alder加合物通过催化的Ito-Saegusa氧化转化为手性形式的受保护的环己烷-1,3-二酮。尽管已成功合成了所报道的叶绿素的结构，但旋光性与天然化合物的旋光性相反。天然（-）叶绿素的绝对构型被修改为（6 S，7 S）-对映体。