1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1373936-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2,5-diphenylpyrazol-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1373936-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 368.336
• InChiKey: YHWFTUSTNVVGSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到1,3-diphenyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Heteroaryl Triflones by LDA (Lithium Diisopropylamide)-Mediated Anionic Thia-Fries Rearrangement

  摘要：

  Novel heteroaryl triflones including oxindole, pyrazolone, pyridine, and quinoline derivatives have been regioselectively synthesized by LDA-mediated thia-Fries rearrangement for the first time. These reactions are also the first examples of the application of anionic thia-Fries rearrangement in heteroaromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol300842d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Heteroaryl Triflones by LDA (Lithium Diisopropylamide)-Mediated Anionic Thia-Fries Rearrangement

  摘要：

  Novel heteroaryl triflones including oxindole, pyrazolone, pyridine, and quinoline derivatives have been regioselectively synthesized by LDA-mediated thia-Fries rearrangement for the first time. These reactions are also the first examples of the application of anionic thia-Fries rearrangement in heteroaromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol300842d

文献信息

• Structural Requirements of 1-(2-Pyridinyl)-5-pyrazolones for Disproportionation of Boronic Acids
  作者：Joungmo Cho、Venkata Subbaiah Sadu、Yohan Han、Yunsoo Bae、Hwajeong Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.3390/molecules26226814

  日期：——

  1-(2-pyridinyl)-5-pyrazolone derivatives with arylboronic acids in the basic media. The exact mechanism is not clear; however, the use of unprotected boronic acid and the presence of a bidentate ligand appeared to be the key structural requirements for the transformation. The results suggest that base-promoted disproportionation of arylboronic acid with the assistance of the [N,O]-bidentate ligation of

  我们在碱性介质中观察到 1-(2-吡啶基)-5-吡唑啉酮衍生物与芳基硼酸反应异常形成的四配位硼 (III) 配合物。确切机制尚不清楚；然而，未受保护的硼酸的使用和双齿配体的存在似乎是转化的关键结构要求。结果表明，在1-(2-吡啶基)-5-吡唑啉酮的[ N，O ]-二齿连接的帮助下，芳基硼酸的碱促进歧化应该发生并促进吡唑二芳基硼酸酯的形成。目前正在进行实验以更深入地了解其机制。