3-[{2-(2-pyridinyl)ethyl}imino]-2-butanone oximate | 780-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[{2-(2-pyridinyl)ethyl}imino]-2-butanone oximate
• 英文别名: Diacetylmonoxim-<2-(pyridyl-2)-ethylimin>；diacetyl oxime 2-(2'-pydridyl)-ethylimine；2-[2-(α-pyridyl)ethyl]imino-3-butanone oxime；3-[2-(2-pyridyl)ethylimino]butan-2-one oxime；3-(2-pyridin-2-yl-ethylimino)-butan-2-one oxime；3-{[2-(2-Pyridinyl)ethyl]imino}-2-butanone oxime；N-[3-(2-pyridin-2-ylethylimino)butan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 780-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: KLFSWVNADPMVLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.0-120.9 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[{2-(2-pyridinyl)ethyl}imino]-2-butanone oximate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到3-((2-(pyridin-2-yl)ethyl)amino)butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  肟酸金属络合物裂解羧酸和磷酸酯的机理的研究超出了高碱性游离肟酸阴离子的极限反应性。

  摘要：

  已经制备了两个三齿和一个四齿的新配体，它们含有与仲氨基和吡啶基分开的末端肟基，作为两个或三个亚甲基的附加结合位点。通过电位滴定法和分光光度滴定法测定了它们的酸碱性质以及与Zn（ii）和Cd（ii）离子的配合物的组成和稳定性。确定了先前在溶液中研究的相关三齿肟配体的Cd（ii）配合物的X射线结构。所有肟酸络合物在乙酸芳基酯，对氧磷，对硫磷和4-硝基苯基二苯基磷酸酯的裂解中均显示出高反应活性，其速率常数大大超过了对高碱性游离肟酸阴离子观察到的极限速率常数。将溶液中各个肟酸络合物的二级速率常数分配给每个配体，金属阳离子和底物。根据布朗斯台德与离去基团pKa的相关性分析了4-取代的乙酸苯酯的裂解结果，这证明了随着离去基团碱性的增加，从亲核攻击到离去基团的速率决定步骤发生了变化。 。亲核攻击的布朗斯台德相关性的零斜率表示通过金属离子的亲电子辅助实现的过渡态稳定。金属选择性对氧磷和对硫磷裂解的相对效率

  DOI：

  10.1039/c9dt04733f
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-[{2-(2-pyridinyl)ethyl}imino]-2-butanone oximate
  参考文献：
  名称：

  肟酸金属络合物裂解羧酸和磷酸酯的机理的研究超出了高碱性游离肟酸阴离子的极限反应性。

  摘要：

  已经制备了两个三齿和一个四齿的新配体，它们含有与仲氨基和吡啶基分开的末端肟基，作为两个或三个亚甲基的附加结合位点。通过电位滴定法和分光光度滴定法测定了它们的酸碱性质以及与Zn（ii）和Cd（ii）离子的配合物的组成和稳定性。确定了先前在溶液中研究的相关三齿肟配体的Cd（ii）配合物的X射线结构。所有肟酸络合物在乙酸芳基酯，对氧磷，对硫磷和4-硝基苯基二苯基磷酸酯的裂解中均显示出高反应活性，其速率常数大大超过了对高碱性游离肟酸阴离子观察到的极限速率常数。将溶液中各个肟酸络合物的二级速率常数分配给每个配体，金属阳离子和底物。根据布朗斯台德与离去基团pKa的相关性分析了4-取代的乙酸苯酯的裂解结果，这证明了随着离去基团碱性的增加，从亲核攻击到离去基团的速率决定步骤发生了变化。 。亲核攻击的布朗斯台德相关性的零斜率表示通过金属离子的亲电子辅助实现的过渡态稳定。金属选择性对氧磷和对硫磷裂解的相对效率

  DOI：

  10.1039/c9dt04733f

文献信息

• DNA intercalative trinuclear Cu(<scp>ii</scp>) complex with new <i>trans</i> axial nitrato ligation as an efficient catalyst for atmospheric CO₂ fixation to epoxides
  作者：Malay Dolai、Urmila Saha、Surajit Biswas、Sabyasachi Chatterjee、Gopinatha Suresh Kumar

  DOI：10.1039/d0ce01152e

  日期：——

  A trinuclear octahedral CuII complex [CuII3(L)2(μ2-N3)2(trans-NO3)2(H2O)2(CH3OH)2] (1) (L = 3-[2-(2-pyridinyl) ethyl}imino]-2-butanone oximate) was synthesized and structurally characterized by single crystal X-ray diffraction studies and geometry optimization using DFT/B3LYP. The crystal structure analysis of 1 showed that the two Cu atoms and the central Cu atom are linearly connected through two

  三核铜八面体II复合物[Cu II 3（L）2（μ 2 -N 3）2（反式-NO 3）2（H 2 O）2（CH 3 OH）2 ]（1）（L = 3-合成了[2-（2-吡啶基）乙基}亚氨基] -2-丁酮肟酸酯），并通过单晶X射线衍射研究和使用DFT / B3LYP的几何优化对结构进行了表征。的晶体结构分析1表明两种Cu原子与中心铜原子被线性通过两个肟基和二叠氮基连接（EO-N 3−）共配体，三个Cu II原子之间的夹角
• Synthesis, structure and reactivity of cobalt(III) complexes with tridentate imino- and amino-oxime ligands
  作者：Laura Catalano、Renata Dreos、Giorgio Nardin、Lucio Randaccio、Giovanni Tauzher、Sara Vuano

  DOI：10.1039/dt9960004269

  日期：——

  produces a nucleophilic cobalt(I) species which, on reaction with MeI, gives a stable organocobalt dinuclear complex, previously reported. On the contrary, the reduction of [CoIIIL12]ClO4 involves hydrogenation of the ligand from imino- to amino-oxime, with the formation of a stable cobalt(II) species. Under these conditions, no reduction to CoI was observed. The different reactivity is attributed to the

  三齿亚氨基肟HL 2和HL 1是通过联乙酰一肟与2-（2-氨基乙基）吡啶和2-（氨基甲基）吡啶缩合制备的。它们在氧气存在下与钴（II）离子反应，生成配合物[Co III L 2 ] ClO 4（L = L 1或L 2）。亚氨基肟可在NaBH 4存在下氢化，得到相应的氨基肟HL 3和HL 4，它们在与Co II反应后形成配合物[Co III L（HL）] [ClO 4 ] 2。（L = L 3或L 4）。所有这些配合物都已通过单晶X射线衍射进行了结构表征。钴具有八面体环境，其中亚氨基肟配体为mer构型，而氨基肟配体为fac构型。用NaBH 4还原[Co III L 2 2 ] ClO 4产生亲核钴（I）物种，该物种在与MeI反应后可得到稳定的有机钴双核络合物，先前已有报道。相反，[Co III L 1 2 ] ClO 4的还原涉及将配体从亚氨基肟氢化为氨基肟，并形成稳定的钴（II）物种。在这些条件下，未观察到Co
• Preparation and Properties of Mixed Ligand Dinuclear Copper(II) Complexes Bridged by Deprotonated Oximato and Hydroxo or Acetato
  作者：Wasuke Mori、Shinnichiro Suzuki、Yasuo Nakao、Tsukasa Nishimura、Akio Ichimura

  DOI：10.1246/bcsj.65.3189

  日期：1992.11

  Mixed ligand dinuclear copper(II) complexes bridged by one deprotonated oximato and one hydroxo or two acetato were prepared and characterized according to their magnetic susceptibilities, electric conductivities, visible absorption spectra, and cyclic voltammograms. A very strong antiferromagnetic interaction between two copper(II) ions in hydroxo-bridged complexes has been observed (coupling constants J = −520 – −530 cm−1, H = −2JS1·S2). Two acetato-containing complexes comprise triply (one deprotonated oximato and two acetato) bridged coppers, which are characterized by J = −130 – −235 cm−1.

  研究人员制备了由一个去质子化的草酰亚胺和一个羟基或两个乙酰基桥接的混合配体双核铜（II）配合物，并根据它们的磁感应强度、电导率、可见吸收光谱和循环伏安图对其进行了表征。羟桥配合物中的两个铜（II）离子之间存在很强的反铁磁相互作用（耦合常数 J = -520 -530 cm-1，H = -2JS1-S2）。两个含乙酸根的配合物包含三桥铜（一个去质子化的草酰亚胺和两个乙酸根），其特征为 J = -130 - -235 cm-1。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.3, page 820 - 832
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Uhlig, E.; Schneider, D., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Uhlig, E.、Schneider, D.

  DOI：——

  日期：——