2-(2,4-dimethylphenyl)but-3-yn-2-ol | 86604-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 86604-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YQIUEGJOLXEDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)but-3-yn-2-ol 在 polyvanadioorganosiloxane (4percent vanadium) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以41%的产率得到3-(2,4-dimethylphenyl)-2Z-butenal
  参考文献：
  名称：

  Gulyi, S. E.; Erman, M. B.; Novikov, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 715 - 721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation of <i>o</i>-Propargyl Alcohol Benzaldehydes under Acetalization Conditions for Intramolecular Electrophile Intercepted Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Golla Ramesh、Bokka Venkat Ramulu、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00826

  日期：2022.7.1

  intercepted Meyer–Schuster (M–S) rearrangement under acetalization conditions using trimethyl orthoformate (TMOF). The in situ formed acetal transfers the methoxy group intramolecularly to generate the M–S intermediate in even less reactive substrates, and the formed oxocarbenium ion makes the carbonyl more electrophilic for an effective intramolecular trapping of the M–S intermediate to furnish the indanone

  在缩醛化条件下，使用原甲酸三甲酯 (TMOF) 的 Brønsted 酸催化的分子内亲电试剂拦截 Meyer-Schuster (M-S) 重排的反应性大大提高。原位形成的缩醛在分子内转移甲氧基以在反应性更低的底物中生成 M-S 中间体，并且形成的氧代碳鎓离子使羰基更具亲电性，从而有效地分子内捕获 M-S 中间体以提供茚满酮衍生物。
• GULYJ, S. E.;EHRMAN, M. B.;NOVIKOV, N. A.;AULCHENKO, I. S.;VOLPIN, M., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 4, 808-815
  作者：GULYJ, S. E.、EHRMAN, M. B.、NOVIKOV, N. A.、AULCHENKO, I. S.、VOLPIN, M.

  DOI：——

  日期：——