(-)-(R)-5-(4-hydroxybutyl)-2(5H)-furanone | 1428423-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-(R)-5-(4-hydroxybutyl)-2(5H)-furanone
• CAS: 1428423-18-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HLOXDCFUWYDBPM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-dioxabicyclo[4.2.2]dec-9-ene 在 (R)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acetate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-cyclooct-2-ene-1,4-dione 、 (-)-(R)-5-(4-hydroxybutyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  经由HTIB介导的新型氧化裂解反应，简捷地进入手性5-（4-羟丁基）-2（5 H）-呋喃酮：（+）-Dubiusamine A的正式合成

  摘要：

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4005239