S-cyclohexyl 4-nitrobenzothioate | 112036-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-cyclohexyl 4-nitrobenzothioate
• 英文别名: S-cyclohexyl 4-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 112036-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: WUBALUPPQNUBTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-cyclohexyl 4-nitrobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的 S-S、C-S、C-O 和 C-N 键的形成

  摘要：

  摘要 二(4-硝基苯甲酰氧基)碘]苯 (1) 是一种高价碘化合物，易于制备且固体形式稳定，在本报告中被证明是一种有用的官能团转化剂。在化合物 1 单独存在的情况下，从硫醇氧化合成对称二硫化物的产率为 58-100%。此外，ESI-MS 表明 1 和 Ph 3 P 的预混合会产生相应的酰氧基磷，它可以酰化硫醇以产生硫酯，产率为 69-100%。在 1 和 Ph 3 P的混合物的帮助下，羟基和氨基分别被苯甲酰化为酯和酰胺，收率为 9-100%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2197119

文献信息

• Harnessing the catalytic behaviour of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP): An expeditious synthesis of thioesters
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.004

  日期：2017.5

  promoting the thiocarbonylation of acyl halides and thiols is disclosed. HFIP was recovered with ease and reused for further reactions without any loss of reactivity. Both aryl and alkyl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups as well as aryl- and alkyl acyl halides worked well in this reaction. Inexpensive precursors, short reaction time, obviating workup, high atom economy, and

  已经开发出一种新颖，有效，无金属，无碱和无酸的简单方法来构建有用的硫酯。公开了HFIP促进酰基卤和硫醇的硫羰基化的巨大催化潜力。可以轻松回收HFIP，并重新用于进一步反应，而不会损失任何反应性。带有给电子基团和吸电子基团的芳基和烷基硫醇以及芳基和烷基酰基卤在该反应中均表现良好。廉价的前体，短的反应时间，避免后处理，高原子经济性和克级制备是发达的硫醇S-羰基化生态友好路线的重要特征。
• Methanesulfonic anhydride-promoted sustainable synthesis of thioesters from feedstock acids and thiols
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-01871-5

  日期：2021.3

  Abstract An unprecedented metal-, halogen- and solvent-free, MSAA-promoted S-carbonylation of thiols with feedstock acids has been developed. This new transformation provides an efficient and atom-economic strategy for the synthesis of thioesters in a single operation from readily available and inexpensive starting materials. The reaction avoids the use of expensive and hazardous coupling reagents

  摘要 已经开发了前所未有的无金属，无卤素和无溶剂，MSAA促进的硫醇与原料酸的S-羰基化反应。这种新的转变为从容易获得和廉价的起始原料一次合成硫酯提供了有效且原子经济的策略。该反应避免了使用昂贵且危险的偶联剂，碱，并且仅将水作为副产物生成，因此使该化学合成过程更加可行，对环境友好，并有助于实现可持续的化学反应。 图形摘要
• Easily Prepared Azopyridines As Potent and Recyclable Reagents for Facile Esterification Reactions. An Efficient Modified Mitsunobu Reaction
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili、Somayeh Motevalli

  DOI：10.1021/jo8000782

  日期：2008.7.1

  class of electron-deficient reagents for Mitsunobu esterification reactions. Among these compounds, 4,4′-azopyridine was found to be the most suitable one for esterification and thioesterification reactions. This new reagent promises to provide general and complementary solutions for separation problems in Mitsunobu reactions without restricting the reaction scope and facilitates the isolation of its

  研究了2,2'-，3,3'-和4,4'-偶氮吡啶（azpy）及其烷基吡啶鎓离子液体，作为用于Mitsunobu酯化反应的新型缺电子试剂。在这些化合物中，发现4,4'-偶氮吡啶是最适合酯化和硫酯化反应的化合物。这种新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围，并有助于分离其肼副产物。吡啶肼副产物可通过氧化反应简单地再循环至其偶氮吡啶。
• A simple and convenient method for preparation of carboxylic acid alkyl esters, phenolic and thioesters using chlorodiphenylphosphine/I2 and imidazole reagent system
  作者：Najmeh Nowrouzi、Abdol Mohammad Mehranpour、Javad Ameri Rad

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.022

  日期：2010.12

  Condensation of carboxylic acids with alcohols, phenols and thiols proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters, phenolic esters and thioesters by using the combination of chlorodiphenylphosphine, imidazole and molecular iodine in refluxing acetonitrile. Esterification with this mixed reagent system gave the corresponding products in excellent yields. The phosphorus-containing byproduct

  通过在回流乙腈中使用氯二苯基膦，咪唑和分子碘的组合，羧酸与醇，酚和硫醇的缩合反应顺利进行，得到羧酸烷基酯，酚酯和硫代酯。用这种混合试剂系统进行酯化反应，可以以优异的产率得到相应的产物。只需进行碱性水后处理即可简单地从有机相中除去含磷的副产物，而无需进行色谱纯化。
• <i>In situ</i> generation of acyloxyphosphoniums for mild and efficient synthesis of thioesters
  作者：Te-Jung Chai、Xin-Shun Chiou、Nian-Xuan Lin、Yu-Tsen Kuo、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1039/d3ob01318a

  日期：——

  premixing iodobenzene dicarboxylates and triphenylphosphine, resulting in efficient thioester synthesis (up to 100% yield). Stable solid iodobenzene dicarboxylates, achieved via carboxylate exchange, serve as hypervalent iodine precursors. The resulting acyloxyphosphoniums allow convenient one-pot thioester synthesis under mild conditions. Our method demonstrates facile acyloxyphosphonium production

  我们提出了一种通过预混合碘苯二甲酸和三苯基膦原位生成酰氧基鏻的新方法，从而实现有效的硫酯合成（产率高达 100%）。通过羧酸盐交换获得的稳定固体碘苯二甲酸盐可作为高价碘前体。所得酰氧基鏻允许在温和条件下方便地进行一锅硫酯合成。我们的方法证明了从碘苯二甲酸和Ph 3 P可以轻松生产酰氧基鏻，从而能够制备多种硫酯。ESI-MS 分析证实了酰氧基鏻离子的形成，这在酰化过程中至关重要。该策略具有组合硫酯合成和更广泛的亲核试剂修饰应用的潜力。