Tert-butyl 5-[[5-[[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl]methyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl]methyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylate | 736181-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 5-[[5-[[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl]methyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl]methyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylate
• CAS: 736181-73-0
• 化学式: C₄₂H₄₉N₃O₄
• 分子量: 659.869
• InChiKey: WEFBKFSOBGGVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 5-[[5-[[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl]methyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl]methyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 21-carbatetrabenzo[b,g,l,q]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of conjugation-expanded carba- and azuliporphyrins using a bicyclo[2.2.2]octadiene-fused tripyrrane

  摘要：

  A bicyclo[2.2.2]octadiene-fused tripyrrane was synthesized as a first versatile reagent for the preparation of pi-expanded heteroporphyrins. The reaction of the tripyrrane with 1,3-diformylindene and azulene-1,3-dicarbaldehyde afforded the corresponding heteroporphyrins. which were easily converted into tetrabenzocarbaporphyrin and tribenzoazuliporphyrin by retro Diels-Alder reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.041
• 作为产物：
  描述：

  、 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到Tert-butyl 5-[[5-[[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl]methyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl]methyl]-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzotexaphyrin 的合成和光物理：一种近红外发射体和光敏剂

  摘要：

  texaphyrins 是五氮杂齿大环化合物，具有有趣的光物理特性和潜在的应用，如非线性光学 (NLO) 材料、光敏剂、磁共振成像 (MRI) 造影剂和辐射敏化剂等。 为了进一步红移 texaphyrins 的 Q 样带，首次合成了具有广泛离域 pi 电子系统的苯并泰沙菲林。对其光物理特性进行了系统研究。由于扩展的 pi 共轭，苯并泰沙弗林的 Q(0,0) 带红移至 810 nm，并在 825 nm 处发射，单线态激发态寿命为 895 ps。它的三重激发态能量估计为 119 kJ/mol。三重激发态寿命约为 2.2 微米，三重激发态形成的量子产率为 0。78. 它还在 505-590 nm 区域表现出三重态-三重态瞬态吸收。此外，benzotexaphyrin 在甲醇中产生单线态氧的效率很高（Phi(Delta) = 0.65）。因此，苯并泰沙菲林可能是一种用于光动力治疗和生物成像应用的 NIR

  DOI：

  10.1021/ja807021n

文献信息

• A New Synthesis of Acenaphthobenzoporphyrin and Fluoranthobenzoporphyrin
  作者：Tetsuo Okujima、Naoki Komobuchi、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.3987/com-05-s(t)23

  日期：——

  Benzoporphyrins fused with acenaphthylene or fluoranthene (3) and (4) were prepared by the condensation of bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused tripyrrane (5) with appropriate pyrrole dialdehydes (13) or (14) and the subsequent retro Diels-Alder reaction. The absorptions of these new porphyrins were very intense at both Soret and Q bands, which might be useful as organic dyes for solar cells.

  通过双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合三吡喃（5）与适当的吡咯二醛（13）或（14）和随后的逆向缩合制备与苊或荧蒽稠合的苯并卟啉（3）和（4）。狄尔斯-阿尔德反应。这些新卟啉的吸收在 Soret 和 Q 波段都非常强烈，这可能可用作太阳能电池的有机染料。
• Synthesis, Characterization, and Electronic Structures of Porphyrins Fused with Polycyclic Aromatic Ring Systems
  作者：Tetsuo Okujima、John Mack、Jun Nakamura、Gugu Kubheka、Tebello Nyokong、Hua Zhu、Naoki Komobuchi、Noboru Ono、Hiroko Yamada、Hidemitsu Uno、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201602213

  日期：2016.10.4

  A series of porphyrins fused with acenaphthylene, phenanthroline, and benzofluoranthene polycyclic aromatic rings were prepared by means of a 3+1 porphyrin synthesis approach and subsequent retro‐Diels–Alder reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene‐fused precursors. Analysis of the magnetic circular dichroism spectra and the results of time‐dependent DFT calculations are used to identify the reasons for

  通过3 + 1卟啉合成方法和随后的双环[2.2.2]辛二烯稠合前体的Diels-Alder逆反应，制备了一系列与,、菲咯啉和苯并荧蒽多环芳环稠合的卟啉。通过分析圆二色性光谱和时间依赖DFT计算的结果，可以确定在产品Q波段的波长和相对强度中观察到趋势的原因。Michl的周长模型用作解释边界π分子轨道相对能量变化的概念框架。
• Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octadiene-Fused Sapphyrins and Their Thermal Conversion
  作者：Tetsuo Okujima、Toshiki Abe、Shigeki Mori、Takahiro Nakae、Hidemitsu Uno

  DOI：10.3987/com-18-13910

  日期：——

  A series of sapphyrins fused with bicyclo[2.2.2]octadiene were successfully synthesized via [3+1+1] porphyrinoid synthesis. The retro Diels-Alder thermal conversion afforded the corresponding di-, tri-, tetra-, and pentabenzosapphyrins.