N-Fmoc-N-(2-(2-(2-Boc-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)glycine | 1802004-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-N-(2-(2-(2-Boc-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)glycine
• 英文别名: N-fmoc-((2-(2-bocaminoethoxy)ethoxy)ethyl)glycine；2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 1802004-09-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₈
• 分子量: 528.602
• InChiKey: QXOPOXMNILLZTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,4-环己二烯 、 palladium on carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到N-Fmoc-N-(2-(2-(2-Boc-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  N-（三乙二醇）甘氨酸低聚物的流动和微波辅助合成及其显着的细胞转运活性

  摘要：

  拟肽，例如寡-N-烷基甘氨酸（类肽），由于其强大的蛋白水解稳定性和降低的细胞毒性，因此是传统阳离子穿透细胞肽（例如R 9）的有吸引力的替代物。这里，单体Ñ -alkylglycines，结合氨基官能化己基或三甘醇（TEG）侧链，分别通过三步骤连续流动反应序列合成，得到单体Ñ -Fmoc-（6-叔丁氧羰氨基己基）甘氨酸和ñ-Fmoc-（（2-（2-Boc-氨基乙氧基）乙氧基）乙基）甘氨酸的总收率分别为49％和41％。使用基于Fmoc的固相方案将它们转化为寡聚体（5、7和9聚体），并作为细胞转运蛋白进行评估。由氨基己基和氨基-TEG单体的交替单元构成的杂化低聚物，与类似的完全TEG或赖氨酸样化合物相比，具有无细胞毒性，并显示出显着的细胞摄取活性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00307

文献信息

• [EN] AN ANTIMICROBIAL PEPTIDE (AMP) OR ANALOGUE THEREOF COMPRISING AT LEAST ONE PEPTIDOMIMETIC EXTENSION FOR USE AS AN ANTIMICROBIAL COMPOUND AGAINST AN INFECTIOUS DISEASE<br/>[FR] PEPTIDE ANTIMICROBIEN (AMP) OU SON ANALOGUE COMPRENANT AU MOINS UNE EXTENSION PEPTIDOMIMÉTIQUE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ EN TANT QUE COMPOSÉ ANTIMICROBIEN CONTRE UNE MALADIE INFECTIEUSE
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2022058330A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The invention relates to an antimicrobial peptide (AMP) or analogue thereof comprising at least one peptidomimetic extension linked to at least the amino-terminal end or the carboxyl- terminal end of the AMP or analogue thereof for use as an antimicrobial compound against an infectious disease. The invention also relates to an intracellular AMP or analogue thereof, a peptidomimetic extension for use as an enhancer of an AMP or analogue thereof as well as in vitro use of at least one peptidomimetic extension as an enhancer of an AMP or analogue thereof.

  本发明涉及一种抗微生物肽（AMP）或其类似物，其包括至少一种肽类似物扩展，该扩展连接到AMP或其类似物的氨基末端或羧基末端中的至少一个，用作抗感染疾病的抗微生物化合物。本发明还涉及一种细胞内AMP或其类似物，一种肽类似物扩展，用作AMP或其类似物的增强剂，以及至少一种肽类似物扩展在体外用作AMP或其类似物的增强剂。