2,2-dihydroxy-1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone | 1174708-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-1-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 1174708-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: PQTFPSGESAQVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,2-dihydroxy-1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone 在 甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4H-furo[3,2-c]pyran-4-ones 和 4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones 的合成

  摘要：

  发现两当量的 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或4-羟基香豆素与芳基乙二醛在沸腾的甲酸中缩合生成4H-呋喃[3,2-c]-吡喃- 4-ones 或 4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones，分别。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2074-y
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1-苯并噻吩-3-基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到2,2-dihydroxy-1-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有中央芳环上的π共轭单元terarylene衍生物的光致变色性能†

  摘要：

  一系列基于 4,5-双苯并噻吩并噻唑已经合成了它们，并在溶液和结晶状态下研究了它们的光致变色特性。还研究了中心芳环对光致变色反应性的取代作用。噻唑环2位上π共轭体系的引入和扩展导致亚芳基的开环和闭环异构体的吸收峰发生红移。4,5-双苯并噻吩并噻唑的2-氢和2-苯基衍生物即使在单晶状态下也显示出光致变色反应。X射线晶体分析表明其分子结构具有准C 2对称性，表明存在显着的CH⋯N和CH⋯S相互作用。尽管2-氢和2-苯基衍生物表现出超过0.5的高光环化反应量子产率，但是尽管2-苯基噻吩基衍生物具有与其他两种衍生物相似的构象，但它们显示出相当小的反应性。同时，这些分子显示出类似的光环回复量子产率，最高可达0.3。还通过量子化学计算讨论了它们的电子结构与光致变色反应性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b823413b