(3R,4R)-4-methylhept-5(E)-en-1-yn-3-ol | 186193-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-methylhept-5(E)-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (E,3R,4R)-4-methylhept-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 186193-01-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JVURYBCXQGBIOQ-SLQBNDFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-methylhept-5(E)-en-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢氟酸 、 硼烷 、 双氧水 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958
• 作为产物：
  描述：

  (S)-trans-2-(2-propynyloxy)-3-pentene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(3R,4R)-4-methylhept-5(E)-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958

文献信息

• [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of crotyl propargyl ether system. An emerging tool for control of acyclic stereochemistry
  作者：Kōichi Mikami、Ken-Ichi Azuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80013-7

  日期：1984.1

  The [2,3]-Wittig rearrangement of properly designated (E)- and (Z)-crotyl propargyl ether system has been shown to exhibit a remarkably high degree of threo- and erythro -selection, respectively, and the stereochemical outcomes are discussed on mechanistic grounds. Some useful transformations of the rearrangement product are also described within the context of the formal total synthesis of (±)-oudemansin

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。
• MIKAMI, KOICHI;AZUMA, KEN-ICHI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2303-2308
  作者：MIKAMI, KOICHI、AZUMA, KEN-ICHI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• EP0830136A4
  申请人：——

  公开号：EP0830136A4

  公开（公告）日：2001-01-24
• NEW CRYPTOPHYCINS FROM SYNTHESIS
  申请人：UNIVERSITY OF HAWAII

  公开号：EP0830136A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• US6013626A
  申请人：——

  公开号：US6013626A

  公开（公告）日：2000-01-11