3-((4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester | 240415-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 240415-68-3
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆
• 分子量: 516.634
• InChiKey: ZNHPLWNSRVIEMW-QOSZONGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzoic acid (3R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-((4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-((4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2