(R)-3-benzylisoindolin-1-one | 764669-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzylisoindolin-1-one
• CAS: 764669-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XURXYIIDVCMIRT-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-3-(phenylmethyl)-1H-isoindol-1-one 在 (R)-VAPOL 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(R)-3-benzylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂和 Hantzsch 酯作为氢源开发了外消旋叔醇（3-取代的 3-羟基异吲哚啉-1-酮）的不对称氢解，其 ee 高达 95%。这种不对称转移氢化的反应过程可以直接通过酰亚胺离子中间体发生。

  DOI：

  10.1039/c2cc16832d

文献信息

• Divergent Synthesis of Tunable Cyclopentadienyl Ligands and Their Application in Rh-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Isoindolinone
  作者：Wen-Jun Cui、Zhi-Jie Wu、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c02813

  日期：2020.4.22

  unprecedented enantioselective [4+1] annulation reaction of benzamides and alkenes was achieved with a broad substrate scope under mild reaction conditions, providing a variety of isoindolinones with excellent regio- and enantioselectivity (up to 94% yield, 97:3 er). Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves an oxidative Heck reaction and an intramolecular enantioselective alkene

  通过利用Co2(CO)8 介导的[2+2+1] 环化作为关键步骤，合成了一系列带有空间和电子可调环戊二烯基配体的铑配合物。在 2.5 mol % CpmRh4 的存在下，在温和的反应条件下以广泛的底物范围实现了苯甲酰胺和烯烃的前所未有的对映选择性 [4+1] 环化反应，为各种异吲哚酮提供了优异的区域和对映选择性（高达 94 % 产率，97:3 er）。初步机理研究表明，该反应涉及氧化 Heck 反应和分子内对映选择性烯烃加氢胺化反应。
• 铑络合物、其制备方法、中间体及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109535204B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种铑络合物、其制备方法、中间体及应用。本发明的铑络合物的结构如式(R)‑K或(S)‑K所示。本发明的铑络合物在异吲哚酮类化合物的手性合成中表现出较佳的对映选择性以及收率。
• The Vibrational Circular Dichroism Pattern of the ν(C=O) Bands in Isoindolinones
  作者：Joanna E. Rode、Krzysztof Lyczko、Magdalena Jawiczuk、Robert Kawęcki、Wojciech Stańczyk、Agnieszka Jaglińska、Jan Cz. Dobrowolski

  DOI：10.1002/cphc.201800244

  日期：2018.9.18

  The IR and vibrational circular dichroism (VCD) spectra of both enantiomers of Me‐, iPr‐, nBu‐, Ph‐, and CH2Ph‐substituted isoindolinones in solution and KBr pellets were measured and interpreted by DFT calculations. The spectra in solution revealed no important differences in the C=O stretching vibration region while the interpretation of very distinct spectra taken in pellets required determining

  测量了溶液和KBr颗粒中Me-，i Pr-，n Bu-，Ph-和CH 2 Ph取代的异吲哚啉酮的对映体的红外光谱和振动圆二色性（VCD）光谱，并通过DFT计算对其进行了解释。溶液中的光谱显示出在C = O拉伸振动区域中没有重要差异，而对颗粒中截然不同的光谱的解释需要确定晶体结构。研究的化合物在P 2 1 2 1 2 1（Me，i Pr，CH 2 Ph），P 3 1（n Bu）和P 2 1中结晶（Ph）个空间组。我们发现，模拟光谱的质量很大程度上取决于取代基，假设的分子簇结构，基集和色散校正的使用。通过模拟晶体中分子排列的氢键链的最简单线性排列，可以很好地再现IR光谱。我们发现没有通用的方法可以在晶相中复制所有已记录的VCD光谱。对于Me和n Bu异吲哚啉酮，通过完全优化选定的大分子簇，VCD模式是最好的复制方式。对于i Pr，Ph和CH 2Ph衍生物仅优化冻结在晶体中的片段中H原子的位置即