(2S,3S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pentane-1,3-diol | 155781-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pentane-1,3-diol
• CAS: 155781-18-3
• 化学式: C₁₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 290.519
• InChiKey: LBHFCWGVUAODSQ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pentane-1,3-diol 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Guanti Giuseppe, Banfi Luca, Merlo Valeria, Narisano Enrica, Tetrahedron, 50 (1994) N 7, S 2219-2230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-Chloro-2-triisopropylsilanyloxymethyl-pentane-1,3-diol 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(2S,3S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  非对称的2-烯基-1,3-丙二醇衍生的环氧化物的还原开环中的区域控制

  摘要：

  在路易斯酸存在下，各种氢化物供体可有效地将衍生自不对称的2-烯基-1,3-丙二醇的手性顺式环氧化物打开，使其得到不同保护的三醇，区域选择性高达99：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85080-8

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of cis epoxides derived from asymmetrized 2-alkenyl-1,3-propanediols
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Valeria Merlo、Enrica Narisano、Sergio Thea

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80220-9

  日期：——

  Cis epoxides of any desired absolute stereochemistry have been obtained in a high enantio- and diastereodivergent manner via diastereospecific epoxidation of asymmetrized (Z)-2-alkenyl-1,3-propanediols, in turn obtained through a chemoenzymatic route, and a protection-deprotection ‘trick’ on hydroxy groups.

  通过不对称的（Z）-2-烯基-1,3-丙二醇的非对映特异性环氧化，以高对映异构和非对映异构的方式获得了任何所需的绝对立体化学的顺式环氧化物，进而通过化学酶促途径和保护-脱保护得到了在羟基上“欺骗”。