4-(3-Fluorophenyl)-3-methoxybenzoic acid | 1214349-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Fluorophenyl)-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 1214349-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.23
• InChiKey: MLTXOOKNUUBLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Fluorophenyl)-3-methoxybenzoic acid 、 1-[4-fluoro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indazol-7-yl]-N-methylmethanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-ethoxy-4-(3-fluorophenyl)-N-[[4-fluoro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indazol-7-yl]methyl]-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 DNA 编码文库筛选发现新型有效的吲唑 NLRP3 抑制剂

  摘要：

  NLRP3 是一种细胞内传感器蛋白，可检测多种危险信号和环境侵害。它的激活会导致保护性促炎反应，旨在通过形成 NLRP3 炎性体来削弱病原体并修复组织损伤。 NLRP3 炎症小体的组装导致促炎细胞因子 IL-1β 和 IL-18 的 caspase 1 依赖性分泌释放以及gasdermin 介导的焦亡细胞死亡。在此，我们描述了通过筛选 DNA 编码文库和直接从筛选中鉴定的有效先导化合物（BAL-0028，IC50 = 25 nM），发现了一种新型吲唑系列高亲和力、可逆的 NLRP3 激活抑制剂。 SPR 研究表明，该化合物与 NLRP3 的 NACHT 结构域紧密结合（范围 104-123 nM）。对化合物与 NLRP3 NAHT 结构域相互作用的 CADD 分析提出了一个与 ADP 和 MCC950 的结合位点不同的结合位点，并且包括特定位点相互作用。我们预计，与之前鉴定的 NLRP3 抑制剂相比，化合物

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129675