(2Z,4R,5R,9S,10R,11R,12S,13R)-11,13-dihydroxy-4,10,12,14-tetramethyl-7-methylidene-5-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}pentadec-2-ene-3,9-diyl dibenzoate | 1298085-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2Z,4R,5R,9S,10R,11R,12S,13R)-11,13-dihydroxy-4,10,12,14-tetramethyl-7-methylidene-5-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}pentadec-2-ene-3,9-diyl dibenzoate
• CAS: 1298085-80-9
• 化学式: C₄₃H₅₃F₃O₇
• 分子量: 738.885
• InChiKey: FZBMUSDEFPBKOM-PQGPUDGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R,5R,9S,10R,11R,12S,13R)-11,13-dihydroxy-4,10,12,14-tetramethyl-7-methylidene-5-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}pentadec-2-ene-3,9-diyl dibenzoate 在 methyllithium lithium bromide 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2R,4R,5R,9S,10S)-2-[(2R,4S,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-9-hydroxy-4-methyl-7-methylidene-5-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}-10-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(propan-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅不对称的双向链伸长来精确合成复杂的丙酸酯

  摘要：

  本文报道了二氧化硫介导的氧化烯丙基化级联反应的一项重大突破，它允许通过精心设计的脱对称过程制备具有十多个立体异构中心的复杂长链聚酮化合物片段。在适当的反应条件下，将烯丙基二硅烷与两种不同的1,3-二氧基-1,3-二烯结合，从而在一个罐中构建13元聚丙烯酸酯前体。在此过程中有选择地创建了四个立体中心。如此获得的伪C 2或C S对称产物通过选择性脱保护而脱对称，并且可以使用羟醛化学方法在两个方向上选择性地伸长。

  DOI：

  10.1002/chem.201003264
• 作为产物：
  描述：

  [(2Z,4S,5S,9R,10R,11Z)-11-benzoyloxy-4,10-dimethyl-7-methylidene-9-[(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-trimethylsilyloxytrideca-2,11-dien-5-yl] benzoate 在 二乙基甲氧基硼烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2Z,4R,5R,9S,10R,11R,12S,13R)-11,13-dihydroxy-4,10,12,14-tetramethyl-7-methylidene-5-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}pentadec-2-ene-3,9-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅不对称的双向链伸长来精确合成复杂的丙酸酯

  摘要：

  本文报道了二氧化硫介导的氧化烯丙基化级联反应的一项重大突破，它允许通过精心设计的脱对称过程制备具有十多个立体异构中心的复杂长链聚酮化合物片段。在适当的反应条件下，将烯丙基二硅烷与两种不同的1,3-二氧基-1,3-二烯结合，从而在一个罐中构建13元聚丙烯酸酯前体。在此过程中有选择地创建了四个立体中心。如此获得的伪C 2或C S对称产物通过选择性脱保护而脱对称，并且可以使用羟醛化学方法在两个方向上选择性地伸长。

  DOI：

  10.1002/chem.201003264