3-溴-2-羟基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 | 4584-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 3-溴-2-羟基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• 英文别名: 3-Brom-tropolon；3-bromotropolone；3-bromo-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 4584-68-3
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: ZWZVMMDEDBKUEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  268.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.862±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 copper(II) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-5-nitro-tropolone
  参考文献：
  名称：

  Yamane, Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-溴-2-羟基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS
  [FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX

  摘要：

  本文披露了一系列化合物或其互变异构体，其具有由化学式Ia或Ib表示的一般结构以及其药学上可接受的盐。还披露了包括所述化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物。进一步的披露涉及一种治疗与铁调节失调或铁稳态功能异常相关的疾病或症状的方法，包括向需要的受试者施用化学式Ia或Ib化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的治疗有效量。

  公开号：

  WO2021076945A1

文献信息

• The Reaction of Tropolones with Phosphorus Oxychloride. The Rearrangement Reaction of 5-Arylazo-2-chlorotropones to 2-Aryl-4, 5-dichloroindazoles
  作者：Katsuo Kikuchi、Masaki Yagi、Kunio Takada

  DOI：10.1246/bcsj.41.424

  日期：1968.2

  The reaction of tropolone and phosphorus oxychloride gave 2-chlorotropone. Similarly, 5-cyano-, 5-nitro, and 5-chlorotropolones afforded the corresponding 2-chlorotropone derivatives in moderate yields. 3-Cyanotropolone gave 2-chloro-7-cyanotropone, while 3-phenyltropolone afforded only 2-chloro-3-phenylbenzaldehyde. When 3-bromotropolone and 5-bromotropolone were treated similarly, 2, 7-dichloro- and 2, 5-dichlorotropones were obtained respectively, with a facile halogen exchange. The further treatment of 2, 5-dichlorotropone with phosphorus oxychloride afforded 2, 5-dichloro- and 3,4-dichlorobenzaldehydes. The reaction of 5-p-tolylazo-, 5-phenylazo-, and 5-p-nitrophenylazotropolones with phosphorus oxychloride gave the corresponding 5-arylazo-2-chlorotropones, which, on further treatment with an excess of the reagent, gave 2-aryl-4, 5-dichloroindazoles.

  倍氯酮与磷氧氯化物的反应生成了2-氯倍酮。同样，5-氰基、5-硝基和5-氯倍氯酮也分别获得了相应的2-氯倍酮衍生物，产率适中。3-氰基倍氯酮生成了2-氯-7-氰基倍酮，而3-苯基倍氯酮则仅获得了2-氯-3-苯基苯甲醛。当3-溴倍氯酮和5-溴倍氯酮以类似方式处理时，分别得到2,7-二氯和2,5-二氯倍酮，伴随简单的卤素交换。进一步用磷氧氯化物处理2,5-二氯倍酮，得到2,5-二氯和3,4-二氯苯甲醛。5-p-苯基偶氮、5-苯基偶氮和5-p-硝基苯基偶氮倍酮与磷氧氯化物的反应生成了相应的5-芳基偶氮-2-氯倍酮，经过进一步处理后与过量的试剂反应，得到2-芳基-4,5-二氯吲唑。
• Troponyl-oxamic acid derivatives
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison Limited

  公开号：US04125625A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Tropone derivatives characterized by having a derivative of oxamic acid at positions 2 and or 5 are disclosed. In addition, the tropone nucleus can be optionally further substituted. The foregoing compounds are useful for preventing or treating allergic conditions in a mammal. Methods for the preparation and use of said compounds are disclosed.

  本文披露了在位置2和/或5具有羟酰胺衍生物的特性的环戊酮衍生物。此外，环戊酮核可以选择性地进一步取代。上述化合物对于预防或治疗哺乳动物的过敏症状是有用的。本文披露了制备和使用这些化合物的方法。
• Anti-mycoplasma agent
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04950686A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  An anti-mycoplasma agent comprising tropolone, its derivatives, represented by the formula: ##STR1## (wherein R.sub.1 is hydroxy, aliphatic acyloxy, arylacyloxy, arysulfonyloxy, carboxyalkyloxy or its ester, benzoylalkyloxy, alkenyloxy, 1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyloxy, (2-oxo-5-methyl-1,3-dioxol-4-yl)methyloxy or thiocyanato and R.sub.2 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl or alkoxy) and their salts as an active ingredient, which has potent activity especially against tylosin-resistant mycoplasma both in vitro and in vivo and is effectively used in treating the diseases caused thereby.

  一种抗支原体剂，包括戊二酮、其衍生物，由以下式表示：##STR1##（其中R.sub.1为羟基、脂肪酰氧基、芳基酰氧基、芳基磺酰氧基、羧基烷氧基或其酯、苯甲酰烷氧基、烯烃氧基、1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃基氧基、（2-氧代-5-甲基-1,3-二氧杂环戊-4-基）甲氧基或硫氰酸酯，R.sub.2为氢、卤素、羟基、烷基或烷氧基）及其盐作为活性成分，具有强效活性，特别对抗体红霉素耐药的支原体，在体内外均有效，并可有效用于治疗由此引起的疾病。
• Reactions of Tetrasulfur Tetranitride with Tropolone and Its Several Halogeno Derivatives. Preparations of 4<i>H</i>-Cyclohepta[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazol-4-ones, 6<i>H</i>-Cyclohepta[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazol-6-one, and 7<i>H</i>-Cyclohepta-[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>′]bis[1,2,5]thiadiazol-7-ones
  作者：Akira Mori、Hisataka Nakashima、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2421

  日期：1989.7

  The reactions of tropolones with tetrasulfur tetranitride gave 4H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-4-ones, 6H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-6-one, and 7H-cyclohepta[1,2-c: 3,4-c′]bis[1,2,5]thiadiazol-7-ones (9–56% yields) in one step. The yields of the products were not improved so much under high pressure and by the addition of a radical initiator.

  托酚酮与四氮化四硫反应生成 4H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-4-ones、6H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-6-one 和 7H-cyclohepta [1,2-c：3,4-c']双[1,2,5]噻二唑-7-酮（产率9-56%）一步完成。在高压和添加自由基引发剂的情况下，产物的产率并没有太大提高。
• A ¹³C nuclear magnetic resonance study of the reversible substituent migration in several 2-acyl and 2-silyl derivatives of tropolone. Troponoid-IV
  作者：D. Ménard、M. St-Jacques、J. F. Bagli

  DOI：10.1139/v82-036

  日期：1982.2.1

  The energy barrier for the reversible substituent migration was determined for a number of 2-acyl and 2-silyl derivatives of tropolone. The energy barrier is found to be dependent on the nature of the migrating group. Asymmetric monosubstitution on the ring shifts the equilibrium in favor of one dynamic isomer. In the two cases studied (3-bromotropolone and 3-bromotropolone acetate) it is found that

  为许多托酚酮的 2-酰基和 2-甲硅烷基衍生物确定了可逆取代基迁移的能垒。发现能垒取决于迁移基团的性质。环上的不对称单取代使平衡有利于一种动态异构体。在所研究的两种情况下（3-bromotropolone 和 3-bromotropolone 醋酸盐），发现平衡向在 7 位带有溴原子的异构体移动。

表征谱图