(6E,8E,14Z)-(2S,10R,12S)-15-Iodo-10,12-bis-triethylsilanyloxy-pentadeca-6,8,14-trien-2-ol | 208336-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6E,8E,14Z)-(2S,10R,12S)-15-Iodo-10,12-bis-triethylsilanyloxy-pentadeca-6,8,14-trien-2-ol
• 英文别名: (2S,6E,8E,10R,12S,14Z)-15-iodo-10,12-bis(triethylsilyloxy)pentadeca-6,8,14-trien-2-ol
• CAS: 208336-83-8
• 化学式: C₂₇H₅₃IO₃Si₂
• 分子量: 608.792
• InChiKey: KXCIGJCTHRZCHX-SGIUTLJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (6E,8E,14Z)-(2S,10R,12S)-15-Iodo-10,12-bis-triethylsilanyloxy-pentadeca-6,8,14-trien-2-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到(2Z,4E,8E)-(S)-9-Tributylstannanyl-7-triethylsilanyloxy-nona-2,4,8-trienoic acid (5E,7E,13Z)-(1R,9R,11S)-14-iodo-1-methyl-9,11-bis-triethylsilanyloxy-tetradeca-5,7,13-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-Hydroxy-oct-1-en-7-yn-4-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.19h， 生成 (6E,8E,14Z)-(2S,10R,12S)-15-Iodo-10,12-bis-triethylsilanyloxy-pentadeca-6,8,14-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A、(+)-Macrolactin E 和 (-)-Macrolactinic Acid 的全合成：Stille 交叉偶联化学练习

  摘要：

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja980203b