benzyl 5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-sulfinyl-D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 1235552-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-sulfinyl-D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1235552-19-8
• 化学式: C₃₂H₃₄O₇SSi
• 分子量: 590.769
• InChiKey: JTLGTFGDFHANMC-SIELNBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-sulfinyl-D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 benzyl 5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-sulfinyl-D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 、 benzyl 5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-sulfinyl-D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183