5,7-dimethoxy-1,4-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene | 1255392-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-1,4-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
• CAS: 1255392-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: PENMTURLVCUVCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-1,4-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到cis-2-azido-1,4-dimethyl-5,7-dimethoxy-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘的开环官能化

  摘要：

  由于1,4-环氧-1,4-二氢萘可通过以下途径顺利转化为1-萘酚衍生物由1，4-环氧-1，4-二氢萘的1，4-环氧部分的酸催化的开环反应形成的不稳定的阳离子中间体，使用阳离子中间体作为活性物质对其进行亲核官能化是非常困难的。我们已经使用亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物和三甲基甲硅烷基叠氮化物完成了路易斯酸催化的与1,4-环氧-1,4-二氢萘的开环有关的碳-碳和碳-氮键形成。阳离子中间体的稳定作用是基于将适当的取代基引入1,4-环氧-1,4-二氢萘的桥头位置，从而得到相应的独特且多功能的萘衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200771
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 1-氯-3,5-二甲氧基苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以20%的产率得到5,7-dimethoxy-1,4-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes 的区域选择性金催化烯丙基化开环

  摘要：

  在金催化剂的存在下，1,4-环氧-1,4-二氢萘与烯丙基三甲基硅烷的开环以高产率得到烯丙基萘。对于不对称底物，在许多情况下观察到高区域选择性。该反应可能通过立体选择性形成的三环四氢呋喃中间体进行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258528

文献信息

• Biaryl Synthesis by Ring-Opening Friedel-Crafts Arylation of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes Catalyzed by Iron Trichloride
  作者：Yoshinari Sawama、Shota Asai、Takahiro Kawajiri、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201405558

  日期：2015.1.26

  pharmaceutical and functional material chemistries. We have accomplished the efficient synthesis of various naphthalene‐linked arenes and heteroarenes as biaryls and heterobiaryls by the FeCl3‐catalyzed Friedel‐Crafts reactions accompanied by the ring‐opening of the 1,4‐epoxy moiety of 1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes. Especially, it is noteworthy that 1‐silylated substrates were regioselectively transformed

  联芳基和杂联芳基化合物是包括药物和功能材料化学在内的许多领域的重要框架。通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts反应以及1,4-环氧-1的1,4-环氧部分的开环，我们已经完成了各种萘联芳烃和杂芳烃作为联芳基和杂联芳基的有效合成，4-二氢萘 尤其值得一提的是，1硅烷化的底物被区域选择性地转化为3芳基1甲硅烷基萘，使用噻吩衍生物的两次Friedel-Crafts反应可以直接产生相应的双萘酚化噻吩衍生物。