3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol | 1073542-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
• CAS: 1073542-96-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: FECICFUYGJYTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I

  摘要：

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

  DOI：

  10.1039/c5ob00871a

文献信息

• PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I
  作者：Ahmed Kamal、Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Manda Sathish、Vunnam Srinivasulu、Jadala Chetna、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ob00871a

  日期：——

  A new strategy for synthesis of β-carbolines via one-pot oxidative decarboxylation at room temperature is developed for the first time.

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

• A mild and efficient route to 2-benzyl tryptamine derivatives via ring-opening of β-carbolines
  作者：Fariza Hadjaz、Saïd Yous、Nicolas Lebegue、Pascal Berthelot、Pascal Carato

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.056

  日期：2008.10

  described a mild and easy method, in two steps, by which various benzyl groups were introduced in the C-2 position of tryptamine. The first step consisted on the synthesis of β-carbolines, starting from tryptamine derivatives, by a Pictet–Spengler reaction. Ring-opening of the β-carbolines, by hydrogenation, led to the desired 2-substituted benzyl tryptamine indole products. A supplementary step of alkylation

  我们分两步描述了一种温和而简便的方法，通过该方法，将多种苄基引入色胺的C-2位置。第一步包括通过Pictet-Spengler反应从色胺胺衍生物开始合成β-咔啉。通过氢化使β-咔啉开环，得到所需的2-取代的苄基色胺为吲哚产物。可以实现烷基化的补充步骤，以得到N-烷基-2-取代的苄基色胺。在这些反应过程中，氮原子不需要任何保护步骤。
• An efficient one-pot decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines by using N-chlorosuccinimide: total synthesis of norharmane, harmane and eudistomins
  作者：Ahmed Kamal、Manda Sathish、A. V. G. Prasanthi、Jadala Chetna、Yellaiah Tangella、Vunnam Srinivasulu、Nagula Shankaraiah、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ra16221a

  日期：——

  A mild one-pot synthesis of β-carbolines from their tetrahydro-β-carboline acids has been developed via decorboxylative aromatization using N-chlorosuccinimide (NCS).

  一种从四氢β-咔啉酸合成β-咔啉的温和一锅法已经开发出来，通过使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行脱羧芳构化。