(2-(2-hydroxyethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)glycine | 1267970-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-(2-hydroxyethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)glycine
• CAS: 1267970-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: OQTHXGJFZVGUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2-(2-hydroxyethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced cleavage of 4-α-amino acid substituted naphthalimides and its application in DNA photocleavage

  摘要：

  4-α-氨基酸取代的萘酰亚胺可以在可见光照射下在4-氨基和氨基酸残基之间的C-N键处光解，释放出荧光物质4-氨基萘酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob00302d

文献信息

• Mercury(<scp>ii</scp>)-mediated formation of imide-Hg-imide complexes
  作者：Can-liang Fang、Jin Zhou、Xiang-jun Liu、Ze-hui Cao、Di-hua Shangguan

  DOI：10.1039/c0dt01118e

  日期：——

  Three different kinds of cyclic imides with imido protons are chosen to interact with Hg(II): succinimide, the simplest cyclic imide (five-membered ring); phthalimide (conjugated five-membered ring); and 1,8-naphthalimide (conjugated six-membered ring). Based on the results of MS, 1H-NMR, XPS, IR spectroscopy and fluorescence response analyses, it is suggested that N-unsubstituted cyclic imides react specifically with Hg(II) and form imide-Hg-imide complexes through an imido proton–metal exchange process. The reaction is reversible and occurs rapidly at moderate to high pH. This discovery expands the comprehension of the specific interaction of Hg(II) with the nucleobase thymine, and may open up new possibilities in designing novel ligands for sensing and removing Hg(II) based on cyclic imides.

  本研究选择了三种不同的带有亚氨基质子的环状亚胺与 Hg（II）发生反应：琥珀酰亚胺，最简单的环状亚胺（五元环）；邻苯二甲酰亚胺（共轭五元环）；以及 1,8-萘酰亚胺（共轭六元环）。根据 MS、1H-NMR、XPS、IR 光谱和荧光反应分析的结果，N-未取代环状亚胺与 Hg（II）发生了特异性反应，并通过亚胺质子-金属交换过程形成亚胺-Hg-亚胺复合物。该反应是可逆的，并在中高 pH 值条件下迅速发生。这一发现拓展了人们对 Hg（II）与核碱基胸腺嘧啶特异性相互作用的理解，并为设计基于环状亚胺的新型配体来感知和清除 Hg（II）提供了新的可能性。