t-butyl (4-methoxy-1-nitro-2-naphthyl)acetate | 141988-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: t-butyl (4-methoxy-1-nitro-2-naphthyl)acetate
• 英文别名: t-butyl 3-(1-methoxy-4-nitronaphthyl)acetate；tert-butyl 2-(4-methoxy-1-nitronaphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 141988-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: QFNIUBCTWUSDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (4-methoxy-1-nitro-2-naphthyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-butyl 6-methoxybenzo<4>quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Eupolauramine

  摘要：

  The key intermediate for eupolauramine synthesis was obtained in a short reaction sequence in which vicarious nucleophilic substitution of hydrogen was the key step.

  DOI：

  10.3987/com-91-s42
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 1-甲氧基-4-硝基萘 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到t-butyl (4-methoxy-1-nitro-2-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Eupolauramine

  摘要：

  The key intermediate for eupolauramine synthesis was obtained in a short reaction sequence in which vicarious nucleophilic substitution of hydrogen was the key step.

  DOI：

  10.3987/com-91-s42

文献信息

• Transformations of o-nitroarylallyl carbanions. Synthesis of quinoline N-oxides and N-hydroxyindoles.
  作者：Zbigniew Wróbel、Mieczysawa̧ Ma̧kosza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82380-2

  日期：1993.6

  Nitriles and esters of 2-(o-nitroaryl)crotonic acids are converted under basic conditions into substituted quinoline N-oxides, N-hydroxyindoles and N-hydroxy-2-hydroxymethyl indoles. Factors governing the reaction course and mechanistic pathways are discussed.