N,N’-butane-1,4-diylbis[2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxamide] | 1227697-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N’-butane-1,4-diylbis[2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxamide]
• 英文别名: N,N'-(butane-1,3-diyl)bis(2-imino-2H-chromene-3-carboxamide)；N,N'-(butane-1,4-diyl)bis(2-imino-2H-chromene-3-carboxamide)；2-imino-N-[4-[(2-iminochromene-3-carbonyl)amino]butyl]chromene-3-carboxamide
• CAS: 1227697-55-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₄
• 分子量: 430.463
• InChiKey: WPSRLOROCLRECF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-[4-(2-cyanoacetylamino)butyl]acetamide 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到N,N’-butane-1,4-diylbis[2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  新型苯并大环双内酰胺的高效合成

  摘要：

  一种简便的合成方法被朝苯并稠合的内酰胺大环的合成采用2A - 2克 经由2,2-碱催化缩合反应' - [alkanediylbis（氧基）]双[苯甲醛]图3a -图3c与Ñ，N' -取代的双[2-氰基乙酰胺]衍生物7a - 7c（方案2）。后者的化合物是通过适当的二胺6a - 6c与2-氰基乙酸乙酯（4）反应获得的。尝试准备oxaaza大环2还通过替代途径进行了研究。的新型吡唑并-稠合的大环13A和13B在48和52％的产率得到，分别为处理后的2D和2克用NH 2 NH 2 ⋅H 2（O，在100℃反应路线4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200529

文献信息

• Iminochromene Inhibitors of Dynamins I and II GTPase Activity and Endocytosis
  作者：Timothy A. Hill、Anna Mariana、Christopher P. Gordon、Luke R. Odell、Mark J. Robertson、Andrew B. McGeachie、Ngoc Chau、James A. Daniel、Nick N. Gorgani、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/jm100119c

  日期：2010.5.27

  discrete iminochromene (“iminodyn”) libraries (14−38) as potential inhibitors of dynamin GTPase. Thirteen iminodyns were active (IC50 values of 260 nM to 100 μM), with N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (17), N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (22), and N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (23) (IC50 values

  本文我们报告离散iminochromene的合成（“iminodyn”）库（14 - 38），为发动蛋白GTP酶的可能的抑制剂。十三个亚胺是活跃的（IC 50值为260 nM至100μM），具有N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7,8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（17），N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7,8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（22）和N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7） ，8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（23）（IC 50最有效的值分别为330±70、450±50和260±80 nM。最有力的亚胺基有五种都对动力蛋白I和II的抑制作用大致相同。Iminodyn- 22对GTP表现出非竞争性抑制作用。评估选定的亚动肽类阻断受体介导的内吞作用（RME，由动力蛋白II介导）和突触囊泡内吞作用（SVE，由动力蛋白I介导）的能力，其中17种无活性，而22种返回的RME和SVE