8t-bromo-2'-formyl-6',7'-bis-methoxycarbonyloxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one | 50506-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 8t-bromo-2'-formyl-6',7'-bis-methoxycarbonyloxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one
• 英文别名: 8t-bromo-2'-formyl-6',7'-bis-methoxycarbonyloxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one
• CAS: 50506-18-8
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₁₀
• 分子量: 548.301
• InChiKey: HTOGIJUCSQNNTP-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8t-bromo-2'-formyl-6',7'-bis-methoxycarbonyloxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-Ochrobirin
  参考文献：
  名称：

  螺苄基异喹啉生物碱的全合成。第三部分 (±)-Ochrobirine

  摘要：

  通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改，将 3-溴取代基引入茚满二酮，以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v73-368
• 作为产物：
  描述：

  4,5-methylenedioxyindane-1,2-dione 、 盐酸多巴胺 、 氯甲酸甲酯 、 甲乙酐 生成 8t-bromo-2'-formyl-6',7'-bis-methoxycarbonyloxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺苄基异喹啉生物碱的全合成。第三部分 (±)-Ochrobirine

  摘要：

  通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改，将 3-溴取代基引入茚满二酮，以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v73-368