3-(亚乙二氧基)-3-苯基丙酸 | 85892-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(亚乙二氧基)-3-苯基丙酸
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-dioxolan-2-ylacetic acid
• 英文别名: 3-(ethylenedioxy)-3-phenylpropanoic acid；2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid
• CAS: 85892-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CCHLVNHEWFGPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  381.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(亚乙二氧基)-3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 silica gel 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-methoxyphenyl benzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Garcia, Hermenegildo; Iborra, Sara; Miranda, Miguel A., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 9, p. 2511 - 2517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(亚乙二氧基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  具有纳摩尔IC50值的铜绿假单胞菌群体感受器LasR的非天然拮抗剂的设计，合成和生化特性。

  摘要：

  群体感应（QS）是一种由小分子和肽介导的细菌细胞间通讯系统，作为阻断感染的潜在靶标已引起了广泛的关注。常见的病原菌铜绿假单胞菌使用QS在高细胞密度下调节其许多毒力表型，而LasR QS受体在此过程中起关键作用。抑制LasR活性的小分子工具将有助于阐明其在铜绿假单胞菌毒力中的作用，但尽管在这一领域进行了大量研究，但我们目前仍缺乏高效和选择性的LasR拮抗剂。V-06-018是在高通量筛选中发现的一种非生物小分子，代表最有力的LasR拮抗剂之一，但自首次发表以来就很少进行研究。在这里 我们通过V-06-018报告了控制LasR拮抗作用的结构-活性关系（SAR）的系统研究。我们合成了V-06-018衍生物的聚焦库，并使用各种基于细胞的LasR报告系统评估了该库的生物活性。这些实验揭示的SAR趋势使我们能够设计出比V-06-018强10倍，比其他常用的基于N-酰基-1-高丝氨酸内酯（AHL）的La

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00518

文献信息

• High asymmetric induction in the Diels–Alder reactions of 1-benzoyl-1-phenyl-menthyloxycarbonylethene
  作者：Masashige Yamauchi、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/c39880000027

  日期：——

  Lewis acid catalysed Diels–Alder reaction of 1-benzoyl-1-phenylmenthyloxycarbonylethene (1d) gave the exo adduct regio- and diastero-selectively.

  路易斯酸催化的1-苯甲酰基-1-苯基薄荷基氧羰基乙烯（1d）的Diels-Alder反应给出了区域外和非对映选择性的外加合物。
• Reactivity of 2-Methylene-1,3-dicarbonyl Compounds. Stereoselective and Asymmetric Diels−Alder Reactions
  作者：Masashige Yamauchi、Yuko Honda、Nobuhiko Matsuki、Toshio Watanabe、Kimimasa Date、Hajime Hiramatsu

  DOI：10.1021/jo9518819

  日期：1996.1.1

  The Diels-Alder reaction of 1,1-dicarbonylethenes 1 with dienes was investigated. The adduct of the reaction of 1, whose two carbonyl groups were different, with cyclopentadiene showed moderate stereoselectivity and this was explained by FMO theory. However, in the Lewis acid-catalyzed addition, the reaction proceeded with high stereoselectivity to give the exo adduct 3x. This might be due to steric hindrance because the benzene ring cannot orient in the plane of the conjugated system in the metal-chelated enedione 6. Applying this principle to (1'R,2'S,5'R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl 2-benzoylacrylate (1d), we achieved a diastereomeric Diels-Alder reaction to afford 3x-R, whose structure was confirmed by the X-ray crystal analysis.
• YAMAUCHI, MASASHIGE;WATANABE, TOSHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 1, 27-28
  作者：YAMAUCHI, MASASHIGE、WATANABE, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——