[(1R,2S)-1-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)but-3-enyl] N-(oxan-2-yloxy)carbamate | 161973-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(1R,2S)-1-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)but-3-enyl] N-(oxan-2-yloxy)carbamate
• CAS: 161973-92-8
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₇Si
• 分子量: 417.575
• InChiKey: HBMUJSJMWAEZTO-CFHMUXICSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-1-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)but-3-enyl] N-(oxan-2-yloxy)carbamate 在 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-[(R)-(tetrahydro-pyran-2-yl)oxy]-5-[(S)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-allyl]-oxazolidin-2-one 、 (4R,5S)-4-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-[(S)-(tetrahydro-pyran-2-yl)oxy]-5-[(S)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-allyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素的羟氨基糖的不对称合成

  摘要：

  已经开发了通过DBU促进2,3-环氧-N-烷氧基氨基甲酸酯环化反应将2,3-环氧醇转化为N-烷氧基恶唑烷酮的立体化学通用方法，并将其应用于加利车霉素羟氨基糖的首次不对称合成7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73286-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-((2R,3R)-3-Methyl-oxiranyl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-but-3-en-1-ol 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-1-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)but-3-enyl] N-(oxan-2-yloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素的羟氨基糖的不对称合成

  摘要：

  已经开发了通过DBU促进2,3-环氧-N-烷氧基氨基甲酸酯环化反应将2,3-环氧醇转化为N-烷氧基恶唑烷酮的立体化学通用方法，并将其应用于加利车霉素羟氨基糖的首次不对称合成7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73286-2