(8S,11R,13S,14S,17S)-11,17-Dihydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 117605-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,11R,13S,14S,17S)-11,17-Dihydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: (8S,11R,13S,14S,17S)-11,17-dihydroxy-13-methyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 117605-69-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: SRYGTMLENXKMLK-RPUYLAQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,11R,13S,14S,17S)-11,17-Dihydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到群勃龙
  参考文献：
  名称：

  P450 单加氧酶介导的类固醇核心修饰实现类固醇药物合成的化学酶策略

  摘要：

  通过甾体核心的多级修饰合成甾体药物具有挑战性，因为基本上需要位点特异性和选择性修饰，这对于化学催化来说通常是困难或复杂的。例如，群勃龙 ( 3 ) 是一种多功能合成代谢-雄激素类固醇的合成，其核心修饰 estra-4,9-diene-3,17-dione ( 1 )依赖于四步化学过程。在这里，我们设计了一个两步化学酶策略，包括生物催化一锅 C11-羟基化/17β-酮还原1，使用计算设计的 P450 单加氧酶和适当的 17-酮类固醇还原酶生成 11α-OH-9(10) -去氢诺龙（2a) 作为中间体，然后进行化学脱水以在碳 11 和 12 处引入双键，形成群勃龙 ( 3 )。为了获得高活性和 C11 选择性酶，进行了分子动力学模拟，揭示了水分子在底物识别和类固醇靶向羟基化中的关键作用。此外，群勃龙进一步酯化生产醋酸群勃龙（9），已广泛用于兽药。最后，我们的方法能够在（近）克规模上区域选择性和

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05776
• 作为产物：
  描述：

  雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮 在 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(8S,11R,13S,14S,17S)-11,17-Dihydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  P450 单加氧酶介导的类固醇核心修饰实现类固醇药物合成的化学酶策略

  摘要：

  通过甾体核心的多级修饰合成甾体药物具有挑战性，因为基本上需要位点特异性和选择性修饰，这对于化学催化来说通常是困难或复杂的。例如，群勃龙 ( 3 ) 是一种多功能合成代谢-雄激素类固醇的合成，其核心修饰 estra-4,9-diene-3,17-dione ( 1 )依赖于四步化学过程。在这里，我们设计了一个两步化学酶策略，包括生物催化一锅 C11-羟基化/17β-酮还原1，使用计算设计的 P450 单加氧酶和适当的 17-酮类固醇还原酶生成 11α-OH-9(10) -去氢诺龙（2a) 作为中间体，然后进行化学脱水以在碳 11 和 12 处引入双键，形成群勃龙 ( 3 )。为了获得高活性和 C11 选择性酶，进行了分子动力学模拟，揭示了水分子在底物识别和类固醇靶向羟基化中的关键作用。此外，群勃龙进一步酯化生产醋酸群勃龙（9），已广泛用于兽药。最后，我们的方法能够在（近）克规模上区域选择性和

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05776

文献信息

• New approach to synthesis of trenbolone
  作者：S. N. Pestovskii、S. N. Ananchenko、V. M. Rzheznikov、T. S. Zaitseva

  DOI：10.1007/bf00596773

  日期：——
• PESTOVSKIJ, S. N.;ANANCHENKO, S. N.;RZHEZNIKOV, V. M.;ZAJTSEVA, T. S., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 2, 306-307
  作者：PESTOVSKIJ, S. N.、ANANCHENKO, S. N.、RZHEZNIKOV, V. M.、ZAJTSEVA, T. S.

  DOI：——

  日期：——