(17E)-17-Oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-(2-hydroxyethyl)oxime | 210288-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-17-Oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-(2-hydroxyethyl)oxime
• CAS: 210288-10-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 389.535
• InChiKey: UIJYRIWMFJOKCY-CGBRVSOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-17-Oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-(2-hydroxyethyl)oxime 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(E)-2-oxo-ethoxyimino]-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lengthening of the Alkyl Chain in Steroid O-(ω-Carboxyalkyl)oximes by Wittig Reaction

  摘要：

  使用具有不同碳链长度（2-4碳）和端羟基的O-烷氧肟类固醇被氧化为醛，并研究了它们与三乙基膦酸乙酯的维特格反应。使用了从17-氧代雄烯-5-烯-3β-乙酸酯和7-氧代、19-氧代胆甾-5-烯-3β-乙酸酯衍生的肟类。除了7-和19-[O-(2-羟乙基)]肟外，所有羟基烷氧肟都成功地生成了相应的醛和不饱和酯。该方法对于延长ω-取代O-烷氧肟中的碳链很有用。

  DOI：

  10.1135/cccc19981623
• 作为产物：
  描述：

  (17E)-3β-acetoxyandrost-5-en-17-one (O-carboxymethyl)oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (17E)-17-Oxoandrost-5-en-3β-yl acetate O-(2-hydroxyethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Steroid O-(ω-Hydroxyalkyl)oximes by Reduction of Corresponding O-(ω-Carboxyalkyl)oxime Derivatives

  摘要：

  类固醇O-(ω-羟基烷基)肟类化合物通过相应羧酸的混合酐还原制备而成。对3-酮-4-烯类类固醇的O-(2-羧乙基)肟类化合物观察到了意外的反应过程，形成了4,5-二氢异噁唑-3(2H)-酮衍生物作为副产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19980557