1-(2',2'-dimethylpropionyl)-3,4-dihydrocyclohepta[cd]indol-5(6H)-one | 218772-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2',2'-dimethylpropionyl)-3,4-dihydrocyclohepta[cd]indol-5(6H)-one
• CAS: 218772-81-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: ZPTHHKZAAIOYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',2'-dimethylpropionyl)-3,4-dihydrocyclohepta[cd]indol-5(6H)-one 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-Amino-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained amino-acids: Synthesis of novel β, β-, 2,3-, and 3,4-cyclised tryptophans

  摘要：

  The synthesis of novel conformationally constrained tryptophan mimetics is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01920-0
• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one 在 sodium methylate 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 生成 1-(2',2'-dimethylpropionyl)-3,4-dihydrocyclohepta[cd]indol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained amino-acids: Synthesis of novel β, β-, 2,3-, and 3,4-cyclised tryptophans

  摘要：

  The synthesis of novel conformationally constrained tryptophan mimetics is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01920-0

文献信息

• Synthesis of a D Ring-Functionalized Derivative of the Epiwelwistatin Tetracyclic Core
  作者：Míriam Ruiz、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201747

  日期：2013.5

  3-epi-welwistatin was prepared by a regioselective ring expansion of Kornfeld's ketone followed by a Michael-intramolecular aldol anionic domino process to generate a tetracyclic system that contained a bicyclo[4.3.1]decane fragment fused to an indole. Treating this compound with N-bromosuccinimide in tert-butyl alcohol diastereoselectively generated the oxindole ring that is inherent to the natural product.

  生物碱 3-epi-welwistatin 四环核心的 14-氧代衍生物是通过 Kornfeld 酮的区域选择性扩环和迈克尔-分子内醛醇阴离子多米诺过程来制备的，以生成包含双环的四环系统 [4.3.1 ]癸烷片段与吲哚融合。用叔丁醇中的 N-溴代琥珀酰亚胺处理该化合物，非对映选择性地产生天然产物固有的羟吲哚环。