2-(4-methoxyphenethyl)benzo[d]thiazole | 65780-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 65780-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: LCLLXRMZJUKOII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenethyl)benzo[d]thiazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 C₅₂H₄₆BN₃Si 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-benzothiazol-2-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的苯并噻唑引导的仲苄基 C-H 键的对映选择性硼化

  摘要：

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1055/a-2335-8677
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的苯并噻唑引导的仲苄基 C-H 键的对映选择性硼化

  摘要：

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1055/a-2335-8677

文献信息

• 一种合成1,2-二芳基乙烷类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108002966B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一种合成1,2‑二芳基乙烷类化合物的方法，即以分子式为Ni[P(OEt)3][(RNCHCHNR)C]Br2（其中R为2,6‑二(二苯基甲基)‑4‑甲氧基苯基）的二价镍(II)配合物为催化剂、在金属镁存在下、通过苯并杂芳烃与苯乙烯类化合物的交叉偶联反应合成1,2‑二芳基乙烷类化合物。本发明提供的方法首次以空气稳定的二价镍(II)配合物为催化剂，避免了直接使用敏感且具危险性的金属有机化合物和零价镍(0)配合物，在温和的反应条件下通过金属镁的作用原位形成零价镍(0)活性中心、从而实现了苯并杂芳烃与苯乙烯类化合物的交叉偶联反应，为1,2‑二芳基乙烷类化合物的合成提供了一个新方法。
• N-Heterocyclic Carbene Ligand-Controlled Regioselectivity for Nickel-Catalyzed Hydroarylation of Vinylarenes with Benzothiazoles
  作者：Rui-Peng Li、Zheng-Wang Shen、Qin-Jia Wu、Jie Zhang、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01645

  日期：2019.7.5

  A facile regioselective switch for nickel-catalyzed hydroarylation of vinylarenes with benzothiazoles has been developed, which relies on the simple structural variation of novel Ni(II) complexes of the type Ni(NHC)[P(OR)3]Br2. Using magnesium turnings as the reductant, Ni(IMes)[P(OEt)3]Br2 afforded branched products, while Ni(IPr*OMe)[P(OEt)3]Br2 created steric demand to afford linear products. This

  已开发了一种简便的区域选择性开关，用于镍催化乙烯基芳烃与苯并噻唑的氢芳基化反应，该反应依赖于Ni（NHC）[P（OR）3 ] Br 2型新型Ni（II）配合物的简单结构变化。使用镁屑作为还原剂，Ni（IMes）[P（OEt）3 ] Br 2提供支链产物，而Ni（IPr * OMe）[P（OEt）3 ] Br 2产生空间需求以提供线性产物。这项工作还提供了一个合理设计杂合Ni（II）配合物的罕见例子，该配合物通过NHC和亚磷酸酯配体之间的协同作用表现出所需的空气稳定性，反应性和区域选择性。
• Site-Selective and Stereoselective C(sp3)–H Borylation of Alkyl Side Chains of 1,3-Azoles with a Silica-Supported Monophosphine-Iridium Catalyst
  作者：Masaya Sawamura、Ryo Murakami、Tomohiro Iwai

  DOI：10.1055/s-0035-1561599

  日期：——

  Site-selective and stereoselective C(sp3)–H borylation of alkyl side chains of 1,3-azoles with bis(pinacolato)diboron was effectively catalyzed by a silica-supported monophosphine-iridium catalyst. The borylation occurred under relatively mild conditions (2 mol% Ir, 50–90 °C), affording the corresponding primary and secondary alkylboronates. This system was applicable to a variety of 1,3-(benzo)azoles

  1,3-唑烷基侧链与双(频哪醇)二硼的位点选择性和立体选择性C(sp3)-H硼酸化反应被二氧化硅负载的单膦-铱催化剂有效催化。硼酸化发生在相对温和的条件下（2 mol% Ir，50-90 °C），得到相应的伯和仲烷基硼酸酯。该系统适用于多种 1,3-（苯并）唑，如噻唑、恶唑和咪唑。
• Visible-Light-Driven Deoxygenative Heteroarylation of Alcohols with Heteroaryl Sulfones
  作者：Yanjiao Xiong、Qi Zhang、Jun Zhang、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02733

  日期：2024.3.1

  visible-light-promoted deoxygenative radical heteroarylation of alcohols was achieved in the absence of any external photosensitizers. The processes occur through the generation of xanthate salts from alcohols, followed by SET and fragmentation, delivering alkyl radicals to react with heteroaryl sulfones. This method is amenable for a wide range of alcohols with good functional group tolerance, providing a practical

  可见光促进的醇脱氧自由基杂芳基化是在没有任何外部光敏剂的情况下实现的。该过程是通过从醇生成黄原酸盐，然后进行 SET 和裂解，传递烷基自由基与杂芳基砜反应而发生的。该方法适用于多种醇，具有良好的官能团耐受性，为苯并杂芳烃的烷基化提供了实用的策略。机理研究表明，黄原酸阴离子的直接可见光激发和随后的 SET 引发反应。
• FOKKEN B.; WOOSSMANN D.; BRAEUNIGER H.; PESEKE K.; KRISTEN H., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1977, 32, NO 10 566-569
  作者：FOKKEN B.、 WOOSSMANN D.、 BRAEUNIGER H.、 PESEKE K.、 KRISTEN H.

  DOI：——

  日期：——