methyl 4,6-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 166277-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-ol
• CAS: 166277-17-4
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: CVJHUJJDMRSHTH-AIUPHDNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 76.0h， 以82%的产率得到methyl 2-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自20型克雷伯菌的抗原的四糖重复单元的合成。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-半乳糖和D-葡萄糖醛酸内酯开始，两个二糖嵌段，即甲基4,6-二-O-苄基-2-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β -D-半乳糖吡喃糖基）-作为受体的α-D-甘露吡喃糖苷和乙基4,6-二-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-（甲基2,3,4-三-O-合成了作为供体的乙酰基-β-D-葡萄糖-吡喃糖基尿酸酯）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷。然后使两个二糖反应，以在脱保护后得到甲基2-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-（3-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-甘露糖吡喃糖苷，是所述抗原的四糖重复单元的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00064-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自20型克雷伯菌的抗原的四糖重复单元的合成。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-半乳糖和D-葡萄糖醛酸内酯开始，两个二糖嵌段，即甲基4,6-二-O-苄基-2-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β -D-半乳糖吡喃糖基）-作为受体的α-D-甘露吡喃糖苷和乙基4,6-二-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-（甲基2,3,4-三-O-合成了作为供体的乙酰基-β-D-葡萄糖-吡喃糖基尿酸酯）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷。然后使两个二糖反应，以在脱保护后得到甲基2-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-（3-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-甘露糖吡喃糖苷，是所述抗原的四糖重复单元的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00064-z

文献信息

• Synthesis of Some DI- and Trisaccharides Related to the Repeating Unit of the Antigen from<i>Klebsiella</i>Type 20
  作者：Saibal Kumar Das、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919508015854

  日期：1995.6

  Starting from D-galactose, D-glucuronolactone, and D-mannose, two trisaccharides and two disaccharides related to the repeating unit of Klebsiella type 20 have been synthesised using methyl triflate as promoter with success.