(1S,5S,6S,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-1-(iodomethyl)pyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one | 1450914-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6S,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-1-(iodomethyl)pyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
• CAS: 1450914-23-4
• 化学式: C₂₉H₃₀INO₅
• 分子量: 599.465
• InChiKey: WNOLZSMJAPINED-IXSXPGEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-1-(iodomethyl)pyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到(1S,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-1-(O-nitratemethyl)pyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 6-C-烷基化 DMDP 相关天然产物的通用中间体。

  摘要：

  从乙烯基吡咯烷 en-9 开始，通过两种不同的途径制备受保护的 L-homoDMDP en-8 及其 C-6 差向异构体 en-7。基于NMR和X射线分析，证实同型DMDP在C-6处的立体化学与报道的数据一致。化合物en-7和en-8是合成一系列6-C-烷基化DMDP相关天然产物的通用中间体，例如构树素G、同型DMDP-7-O-apioside、同型DMDP-7-ObD-xyloside和很快。

  DOI：

  10.3390/molecules18066723
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到(1S,5S,6S,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-1-(iodomethyl)pyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 6-C-烷基化 DMDP 相关天然产物的通用中间体。

  摘要：

  从乙烯基吡咯烷 en-9 开始，通过两种不同的途径制备受保护的 L-homoDMDP en-8 及其 C-6 差向异构体 en-7。基于NMR和X射线分析，证实同型DMDP在C-6处的立体化学与报道的数据一致。化合物en-7和en-8是合成一系列6-C-烷基化DMDP相关天然产物的通用中间体，例如构树素G、同型DMDP-7-O-apioside、同型DMDP-7-ObD-xyloside和很快。

  DOI：

  10.3390/molecules18066723