(2R,3R)-2-Hydroxy-N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetramethyl-3-((E)-(R)-3-phenyl-but-1-enyloxy)-succinamide | 106059-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Hydroxy-N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetramethyl-3-((E)-(R)-3-phenyl-but-1-enyloxy)-succinamide
• CAS: 106059-08-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: CELSXRJPMLLBAV-PUXMMLKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 (4R,5R)-2-((E)-Styryl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-2-Hydroxy-N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetramethyl-3-((E)-(R)-1-methyl-3-phenyl-allyloxy)-succinamide 、 (2R,3R)-2-Hydroxy-N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetramethyl-3-((E)-(R)-3-phenyl-but-1-enyloxy)-succinamide
  参考文献：
  名称：

  A Conceptually Different Approach to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Carbonyl Compounds

  摘要：

  我们证明了一种不对称合成δ-取代羰基化合物的新方法。因此，关键的不对称碳碳键形成是通过有机铝试剂与来自δ,δ-不饱和醛和(R,R)-酒石酸二酰胺的手性δ,δ-不饱和缩醛的高度非对映选择性加成来完成的，从而优先生成 1,4-加成物以及作为次要产物的 1,2-加成物。 随后用臭氧或高锰酸钾/高碘酸钠体系氧化合并加合物，可分别得到光学活性高的δ-取代醛、酮或羧酸，对映选择性高。本方法已应用于以光学活性形式简便合成一种抗炎剂和切叶蚁 Atta texana 的主要报警信息素。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31495