(S,Z)-N-((1S,4R)-4-((E)-4-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylbut-2-enyl)cyclohexyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enamide | 1069120-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S,Z)-N-((1S,4R)-4-((E)-4-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylbut-2-enyl)cyclohexyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enamide
• CAS: 1069120-26-8
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₄S₂Si
• 分子量: 576.897
• InChiKey: VOXQGMLOUQWEAI-GTQXHNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-5-carbaldehyde 、 (S,Z)-N-((1S,4R)-4-((E)-4-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylbut-2-enyl)cyclohexyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70 mg的产率得到(S,Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1s,4s)-4-((2E,4E)-5-((3R,5S)-7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)cyclohexyl)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物共有药效团的抗肿瘤化合物。

  摘要：

  我们报告了基于非天然产物支架的剪接体抑制剂 FR901464 的有效类似物的设计和高度对映选择性合成。药效团假设促进了该化合物的设计，该假设假设了 FR901464 和其他不相关的天然产物（pladienolide）共有的关键相互作用类型。该合成允许制备许多新型类似物。我们展示了该化合物对几种肿瘤细胞系的体外活性结果。

  DOI：

  10.1021/jm8006195
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-((E)-4-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylbut-2-enyl)cyclohexylamine trifluoroacetate 、 (S,Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88 mg的产率得到(S,Z)-N-((1S,4R)-4-((E)-4-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylbut-2-enyl)cyclohexyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物共有药效团的抗肿瘤化合物。

  摘要：

  我们报告了基于非天然产物支架的剪接体抑制剂 FR901464 的有效类似物的设计和高度对映选择性合成。药效团假设促进了该化合物的设计，该假设假设了 FR901464 和其他不相关的天然产物（pladienolide）共有的关键相互作用类型。该合成允许制备许多新型类似物。我们展示了该化合物对几种肿瘤细胞系的体外活性结果。

  DOI：

  10.1021/jm8006195